4-(2-methoxyphenyl)-2-phenylpyridine | 1426022-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-2-phenylpyridine
• 英文别名: 4-(2-Methoxyphenyl)-2-phenylpyridine
• CAS: 1426022-44-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: KFPBOZRSZQUVLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxychalcone 在 盐酸羟胺 、 四氯化钛 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-(2-methoxyphenyl)-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  路线到高度取代的吡啶

  摘要：

  吡啶环是在许多生物活性化合物（包括一些畅销药物）中发现的常见结构基序。我们已经开发出一种新的方法来获得取代的吡啶。该方法旨在通过三步法提供可靠的合成范围广泛的取代吡啶。易于获得的烯酮首先通过两步Hosomi-Sakurai烯丙基化/氧化裂解序列转化为1,5-二羰基，然后使用盐酸羟胺将其环化为相应的吡啶。使用该方法已经合成了多种取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01370

文献信息

• Metal-Free Assembly of Polysubstituted Pyridines from Oximes and Acroleins
  作者：Huawen Huang、Jinhui Cai、Lichang Tang、Zilong Wang、Feifei Li、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02624

  日期：2016.2.19

  of N-heterocycles from oximes has been previously well established. In this paper, for the first time a metal-free protocol with the combinational employment of iodine and triethylamine has been demonstrated to be effective to trigger the oxime-based synthesis of pyridines with high chemo-selectivity and wide functional group tolerance. A broad range of functional pyridines were prepared in moderate

  先前已经很好地确定了由肟的过渡金属催化的N-杂环合成。在本文中，首次证明结合使用碘和三乙胺的无金属方案可有效触发具有高化学选择性和宽泛官能团耐受性的基于肟的吡啶合成。以中等至优异的产率制备了多种功能性吡啶。尽管碘和三乙胺均不能触发这种转化，但机理实验表明该反应的根本途径。所得的2-芳基取代的吡啶已被证明是多种过渡金属催化的CH官能化反应的通用组成部分。
• Modular Pyridine Synthesis from Oximes and Enals through Synergistic Copper/Iminium Catalysis
  作者：Ye Wei、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja312346s

  日期：2013.3.13

  ketoximes and α,β-unsaturated aldehydes that is synergistically catalyzed by a copper(I) salt and a secondary ammonium salt (or amine). This redox-neutral reaction allows modular synthesis of a variety of substituted pyridines under mild conditions with tolerance of a broad range of functional groups. The reaction is driven by a merger of iminium catalysis and redox activity of the copper catalyst, which

  我们在此描述了由铜（I）盐和仲铵盐（或胺）协同催化的 O-乙酰基酮肟和 α,β-不饱和醛的 [3+3] 型缩合反应。这种氧化还原中性反应允许在温和条件下模块化合成各种取代的吡啶，并具有广泛的官能团耐受性。该反应由亚胺催化和铜催化剂的氧化还原活性的结合驱动，最初会还原肟 NO 键以生成亲核铜 (II) 烯酰胺，然后将二氢吡啶中间体氧化为吡啶产物。
• Regiodivergent Arylation of Pyridines via Zincke Intermediates
  作者：Haiwen Wang、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.202315418

  日期：2024.2.19

  An arylation protocol for pyridines is described, via the ring‐opened Zincke intermediate. Treatment of pyridines with triflic anhydride and a secondary amine produces an azahexatriene species, which undergoes regioselective Pd‐catalyzed arylation at the putative C4 position. Recyclization then provides the pyridine products. Alternatively, metal‐free arylation with a diaryliodonium salt is selective for the pyridine meta‐position, affording a regiodivergent approach to pyridine biaryls from a common intermediate.

  摘要 介绍了一种通过开环 Zincke 中间体的吡啶芳基化协议。用三酸酐和仲胺处理吡啶会产生一种氮杂己三烯，并在推定的 C4 位进行区域选择性 Pd 催化芳基化。然后进行再环化，得到吡啶产物。另一种方法是用二芳基碘鎓盐进行无金属芳基化，对吡啶的元位置具有选择性，从而提供了一种从普通中间体制备吡啶双芳基化合物的区域选择性方法。
• Route to Highly Substituted Pyridines
  作者：Justin A. Hilf、Michael S. Holzwarth、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01370

  日期：2016.11.4

  Pyridine rings are common structural motifs found in a number of biologically active compounds, including some top-selling pharmaceuticals. We have developed a new approach to access substituted pyridines. The method aims to provide a reliable synthesis of a diverse range of substituted pyridines through a three-step procedure. Readily available enones are first converted into 1,5-dicarbonyls through

  吡啶环是在许多生物活性化合物（包括一些畅销药物）中发现的常见结构基序。我们已经开发出一种新的方法来获得取代的吡啶。该方法旨在通过三步法提供可靠的合成范围广泛的取代吡啶。易于获得的烯酮首先通过两步Hosomi-Sakurai烯丙基化/氧化裂解序列转化为1,5-二羰基，然后使用盐酸羟胺将其环化为相应的吡啶。使用该方法已经合成了多种取代的吡啶。