rac-3,4-Dihydro-2,5,7-trihydroxy-2-methyl-1,6,11(2H)-naphthacentrion | 84341-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: rac-3,4-Dihydro-2,5,7-trihydroxy-2-methyl-1,6,11(2H)-naphthacentrion
• 英文别名: 2,5,7-trihydroxy-2-methyl-3,4-dihydrotetracene-1,6,11-trione
• CAS: 84341-05-9
• 化学式: C₁₉H₁₄O₆
• 分子量: 338.317
• InChiKey: SPNQHTWVZRJLIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231 °C
• 沸点：
  659.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  111.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3,4-Dihydro-2,5,7-trihydroxy-2-methyl-1,6,11(2H)-naphthacentrion 在 水 、 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 9-epi-8-demethoxy-7-O-(2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranosyl)aranciamycinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic anthracyclinones. 15. An improved route to 8-demethoxyaranciamycinone and synthesis of the .alpha.-L-daunosamine glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00194a017
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlormethyl-1-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-9,10-anthrachinon 在 18-冠醚-6 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorate 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 rac-3,4-Dihydro-2,5,7-trihydroxy-2-methyl-1,6,11(2H)-naphthacentrion
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXI。3-去甲氧基阿拉伯霉素的合成

  摘要：

  分子8b的分子内Wittig反应生成二氢萘9b，可以通过顺式羟基化和吡啶鎓氯铬酸盐氧化转化为酮醇16。可以通过溴化-然后用稀碱处理-或通过直接碱催化的羟基化引入C-4处的羟基，从而为2,4-顺式二醇18提供高立体选择性。溴化产物的反应17一/ 17 b与三氟甲磺酸银主要给出了差向异构体的2,4-反式二醇19（3-去甲氧基阿拉伯霉素）除了少量18和消除产物20。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821012

文献信息

• KROHN, K.;BROSER, E., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 10, 1907-1919
  作者：KROHN, K.、BROSER, E.

  DOI：——

  日期：——