benzo[b]thiophen-3-yl(4-fluorophenyl)methanol | 1283444-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]thiophen-3-yl(4-fluorophenyl)methanol
• 英文别名: 1-Benzothiophen-3-yl-(4-fluorophenyl)methanol
• CAS: 1283444-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₁FOS
• mdl: MFCD16358629
• 分子量: 258.316
• InChiKey: PRPHYQIOHXOJFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophen-3-yl(4-fluorophenyl)methanol 在 aluminum (III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  三甲基铝置换三氯乙酰亚胺酯合成1,1'-二芳基乙烷及相关体系

  摘要：

  在路易斯酸促进的条件下，三氯乙酰亚胺酸苄酯很容易被三甲基铝取代，以提供相应的甲基取代产物。该方法是获取 1,1'-二芳基乙烷和相关系统的便捷方法，这些系统在药物化学中发挥着重要作用，许多系统的生物活性归功于此功能。大多数苄基底物都会发生位移，但缺电子系统除外。对映体纯亚氨酸酯的使用显示出显着的外消旋作用，表明形成了阳离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00027
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 、 4-氟苯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到benzo[b]thiophen-3-yl(4-fluorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  烷基醚的立体有择镍催化交叉偶联反应：二芳基乙烷的对映选择性合成

  摘要：

  二级苄基醚在镍催化剂存在下与格氏试剂发生立体有择取代反应。反应以构型反转和高立体化学保真度进行。该反应允许从容易获得的光学富集的甲醇中轻松对映选择性合成具有生物活性的二芳基乙烷。

  DOI：

  10.1021/ja108547u