[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(E)-1,3-dianilino-2-cyano-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate | 1064194-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(E)-1,3-dianilino-2-cyano-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1064194-30-4
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₁₀S
• 分子量: 625.656
• InChiKey: TWKCACPELMHLCS-ASKMBTIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(E)-1,3-dianilino-2-cyano-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-amino-N-phenyl-3-(phenylamino)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A Direct Route to a New Class of Acrylamide Thioglycosides

  摘要：

  The preparation of a new class of acrylamide thioglycosides via one-pot reaction of the potassium 2-cyanoethylene-1-thiolate salts with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-gluco- and galactopyranosyl bromides has been studied. The E-configuration of these thioglycosides was proven by their transformations to the corresponding 5-aminopyrazoles.

  DOI：

  10.1080/07328300802262786
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙酰苯胺 、 硫代异氰酸苯酯 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(E)-1,3-dianilino-2-cyano-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Direct Route to a New Class of Acrylamide Thioglycosides

  摘要：

  The preparation of a new class of acrylamide thioglycosides via one-pot reaction of the potassium 2-cyanoethylene-1-thiolate salts with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-gluco- and galactopyranosyl bromides has been studied. The E-configuration of these thioglycosides was proven by their transformations to the corresponding 5-aminopyrazoles.

  DOI：

  10.1080/07328300802262786