2-hydroxy-2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-chromen-5-one | 1638292-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-chromen-5-one
• CAS: 1638292-80-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: KKBUJXHECZLUQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-one 、 1,3-环己二酮 在 Escherichia coli BioH esterase 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以17%的产率得到2-hydroxy-2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌BioH酯酶的催化混杂：在3,4-二氢吡喃衍生物合成中的应用

  摘要：

  摘要 酶催化混杂在过去十年中受到越来越多的关注。在这项研究中，研究了 10 种酶在催化对硝基苯扎丙酮与 1,3-环己二酮制备 2-羟基-2-甲基-4-(4-硝基苯基)-的迈克尔加成环化级联反应中的混杂活性3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one 在无水介质中，并进行对照实验以排除假阳性结果。大肠杆菌BioH酯酶的产率最高（46.1%），最佳反应条件为：1 mmol α,β-不饱和酮、1 mmol 1,3-二羰基化合物、20 mg E.coli BioH酯酶、20 ml N ,N-二甲基甲酰胺在 37°C 下保持 120 小时。为了初步研究其机制，对BioH的水解催化三联体进行了定点诱变，结果表明“交替位点酶杂乱”。当一系列取代的苯扎丙酮和 1,3-环二酮用作反应物时，产率高达 76.3%。这些结果暗示了大肠杆菌 BioH 在制备二氢吡喃衍生物中的潜在工业应用。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2014.03.020