(1S,3aR,4R,7aS)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7a-methyl-octahydro-inden-4-ol | 140659-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,3aR,4R,7aS)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7a-methyl-octahydro-inden-4-ol
• CAS: 140659-49-0
• 化学式: C₂₆H₃₆O₂Si
• 分子量: 408.656
• InChiKey: VYQVWDXHHAZFSH-UHCVVMIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <1S-(1α,7aα)>-2,3,5,6,7,7a-Hexahydro-7a-methyl-1H-inden-1-ol 在 Wilkinson's catalyst 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium iodide 、 diborane(6) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (1S,3aR,4R,7aS)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7a-methyl-octahydro-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydrindan derivatives related to vitamin D

  摘要：

  Two independent routes to the CD fragment of vitamin D metabolites and analogues are described. The trans-hydrindanol 4 was synthesized from enedione 5. The key step in this synthesis was the hydroxyl-directed hydrogenation of hydrindenols of type 15 in the presence of Wilkinson's catalyst. The trans-hydrindanone 6 was efficiently prepared by degradation of the Lythgoe-Inhoffen diol (3). Both 4 and 6 are suitable precursors for the preparation of new potentially useful analogues of 1-alpha,25-dihydroxyvitamin D3 that are functionalized at C20, C21, or ring D.

  DOI：

  10.1021/jo00037a039