(3a'R,8b'S)-3a',5',7'-trimethyl-3a',8b'-dihydrospiro[cyclopropane-1,4'-indeno[5,4-d][1,3]dioxol]-2'-one | 1201812-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3a'R,8b'S)-3a',5',7'-trimethyl-3a',8b'-dihydrospiro[cyclopropane-1,4'-indeno[5,4-d][1,3]dioxol]-2'-one
• CAS: 1201812-39-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: DWEKBPDXNZYSHC-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3a'R,8b'S)-3a',5',7'-trimethyl-3a',8b'-dihydrospiro[cyclopropane-1,4'-indeno[5,4-d][1,3]dioxol]-2'-one 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(1S,2R)-8,9-dihydroxy-3,6,8-trimethyl-7-spiro-cyclopropylbicyclo[4.3.0]nona-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  (-)-酰基富烯和(-)-异富烯的对映选择性全合成

  摘要：

  我们报告了对 (-)-acylfulvene ( 1 ) 和 (-)-irofulven ( 2 )的对映选择性全合成的完整描述，其特征是复分解反应，用于快速组装这些抗肿瘤药物的分子框架。我们讨论了 (1) 使用应变环丙基烯酮硫缩醛的 Evans Cu 催化羟醛加成反应的应用，(2) 在具有挑战性的环境中有效的烯炔闭环复分解级联反应，(3) 用于后期阶段的试剂 IPNBSH还原烯丙基转座反应，和（4）的形成最终RCM /脱氢序列（ - ） - acylfulvene（1）和（ - ） - irofulven（2）。

  DOI：

  10.1021/jo901926z
• 作为产物：
  描述：

  (3a'R,8a'S,8b'S)-3a',5',7'-trimethyl-3a',6',8a',8b'-tetrahydrospiro[cyclopropane-1,4'-indeno[5,4-d][1,3]dioxol]-2'-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到(3a'R,8b'S)-3a',5',7'-trimethyl-3a',8b'-dihydrospiro[cyclopropane-1,4'-indeno[5,4-d][1,3]dioxol]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-酰基富烯和(-)-异富烯的对映选择性全合成

  摘要：

  我们报告了对 (-)-acylfulvene ( 1 ) 和 (-)-irofulven ( 2 )的对映选择性全合成的完整描述，其特征是复分解反应，用于快速组装这些抗肿瘤药物的分子框架。我们讨论了 (1) 使用应变环丙基烯酮硫缩醛的 Evans Cu 催化羟醛加成反应的应用，(2) 在具有挑战性的环境中有效的烯炔闭环复分解级联反应，(3) 用于后期阶段的试剂 IPNBSH还原烯丙基转座反应，和（4）的形成最终RCM /脱氢序列（ - ） - acylfulvene（1）和（ - ） - irofulven（2）。

  DOI：

  10.1021/jo901926z