(1R,2S,3R,4R,7S,8R,9S,12S,13S,15S,16S,18S)-7,9,13-trimethyl-3-phenylmethoxy-15,16-bis(triethylsilyloxy)-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-one | 1239665-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R,7S,8R,9S,12S,13S,15S,16S,18S)-7,9,13-trimethyl-3-phenylmethoxy-15,16-bis(triethylsilyloxy)-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-one
• CAS: 1239665-01-0
• 化学式: C₄₁H₆₈O₅Si₂
• 分子量: 697.159
• InChiKey: MJTMEKCJMVJECI-OPCANWTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (1R,2S,3R,4R,7S,8R,9S,12S,13S,15S,16S,18S)-15,16-dihydroxy-7,9,13-trimethyl-3-phenylmethoxy-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-one 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到(1R,2S,3R,4R,7S,8R,9S,12S,13S,15S,16S,18S)-7,9,13-trimethyl-3-phenylmethoxy-15,16-bis(triethylsilyloxy)-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-one
  参考文献：
  名称：

  仓鼠甾醇甾体核的简明合成

  摘要：

  从容易获得的tigogenin合成了受保护的甾体甾醇核心化合物，后者是一种对HIV-1逆转录酶具有显着抑制活性的海洋天然产物。合成策略涉及三个关键反应：tigogenin的螺旋体的异常的Baeyer-Villiger重排，甾体16-羟基-22-羧酸根二阴离子的黄蒽酮化和区域选择性环氧化物开放内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.072