2-(carboxymethyl)thiophene-3-carboxylic acid | 57279-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(carboxymethyl)thiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 57279-42-2
• 化学式: C₇H₆O₄S
• 分子量: 186.188
• InChiKey: RUFLXAZKSIUZLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C
• 沸点：
  410.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(carboxymethyl)thiophene-3-carboxylic acid 在 (乙氧基乙炔基)(三甲基)硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(2-羧基噻吩-3-基)乙酸酐
  参考文献：
  名称：

  Facile and efficient syntheses of carboxylic anhydrides and amides using (trimethylsilyl)ethoxyacetylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00372a010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophene-3-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-(carboxymethyl)thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酞嗪酮和异喹诺酮类与偶氮类对白色念珠菌的有效抗真菌协同作用。

  摘要：

  先前已显示四种邻苯二氮酮（CID 22334057、22333974、22334032、22334012）和一种异喹诺酮（CID 5224943）是氟康唑对白色念珠菌抗真菌活性的有效增强剂。鉴定了这些化合物的几种甚至更有效的类似物，针对白色念珠菌的EC50低至1 nM。这些化合物与氟康唑显示出药理学协同作用（FIC <0.5）。还显示了这些化合物增强了伊沙伐康唑的抗真菌活性，伊沙康康唑是最近被FDA批准的吡咯类抗真菌药。已显示异喹诺酮15和酞嗪酮24对几种白色念珠菌耐药菌具有活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00355

文献信息

• Catalytic Asymmetric Tamura Cycloadditions
  作者：Francesco Manoni、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/anie.201309297

  日期：2014.3.3

  In the presence of a novel, tert‐butyl‐substituted squaramide‐based catalyst, enolizable anhydrides react with alkylidene oxindoles to generate spirooxindole products of significant synthetic interest with excellent enantio‐ and diastereocontrol. The methodology is of wide scope and encompasses both homophthalic and glutaconic anhydride derivatives, which lead to structurally diverse products. Glutaconic

  在新型的基于叔丁基取代的方酸酰胺的催化剂的存在下，可烯醇化的酸酐与亚烷基氧吲哚反应生成具有重要对映体和非对映体控制意义的具有重要合成意义的螺并吲哚产物。该方法学范围很广，包括均苯二酸酐和戊二酸酐衍生物，它们导致结构上多样化的产品。谷氨酸衍生的酸酐经过干净的环化后脱羧过程，这不是涉及高邻苯二甲酸衍生的酸酐的反应的特征。已探究了反应温度对非对映异构体控制的异常影响，反应发生在30°C和-30°C下，仅在一个立体中心提供差向异构体的产物，接近光学纯度。
• [EN] METHOD OF PREPARING THIENO[3,2-C]PYRIDINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES USED THEREIN<br/>[FR] METHODE DE FABRICATION DE DERIVES DE THIENO[3,2-C]PYRIDINE ET INTERMEDIAIRES UTILISES DANS CES COMPOSES
  申请人：HANMI PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2005087779A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Ticlopidine and clopidogrel having high blood platelet aggregation inhibitory and anti-thrombotic activities are simply prepared by reacting a substituted thiophene derivative with a 2-chlorobenzylamine derivative.

  Ticlopidine和clopidogrel具有高血小板聚集抑制和抗血栓活性，可以通过将取代噻吩衍生物与2-氯苄胺衍生物反应简单制备。
• Furo- and thieno-fused 1,3-diazepine-4,6-diones
  作者：Merve Sinem Ozer、Gani Koza、Ertan Sahin、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.103

  日期：2013.11

  the first preparation of furo- and thieno-fused 1,3-diazepine-4,6-dione derivatives starting from ethyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-furancarboxylate and -thiophencarboxylate. The ester functionalities connected to the hetero-ring were converted regiospecifically into the desired amides. The ester groups attached to the methylene unit were converted into isocyanates via Curtius rearrangement. The ring-closure

  我们报道了从2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）-3-呋喃羧酸乙酯和-噻吩甲酸乙酯开始的呋喃-和硫醇稠合的1,3-二氮杂-4,6-二酮衍生物的首次制备。与杂环连接的酯官能团被区域特异性地转化为所需的酰胺。经由Curtius重排将连接至亚甲基单元的酯基转化为异氰酸酯。在室温下在双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂的存在下进行闭环反应，得到呋喃-和噻吩基稠合的二氮杂庚酮衍生物。
• A novel class of compounds: synthesis of 5,5′-carbonyl-bis(5,6-dihydro-4H-furo- and thieno-[2,3-c]pyrrol-4-ones)
  作者：Gani Koza、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.050

  日期：2011.11

  We hereby report the first synthesis of novel class of compounds, 5,5′-carbonyl-bis(5,6-dihydro-4H-thieno- and furo-[2,3-c]pyrrol-4-one starting from methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl) thiophene- and furan-3-carboxylate, respectively. The ester functionalities connected to methylene group were regiospecifically converted to the desired monoacyl azides. Curtius rearrangement of acyl azides followed by

  我们在此报告从甲基开始的新型化合物，5,5'-羰基-双（5,6-dihydro-4 H-硫代-和呋喃-[2,3 - c ]吡咯-4-酮的首次合成2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）噻吩-和呋喃-3-羧酸酯，将与亚甲基连接的酯官能团区域选择性地转化为所需的单酰基叠氮化物，酰基叠氮化物的库尔修斯重排，然后水解生成的异氰酸酯得到对称的脲衍生物，酯基的环化提供了目标化合物。
• Method of preparing thieno[3,2-c]pyridine derivatives and intermediates used therein
  申请人：Yun Sangmin

  公开号：US20070197789A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Ticlopidine and clopidogrel having high blood platelet aggregation inhibitory and anti-thrombotic activities are simply prepared by reacting a substituted thiophene derivative with a 2-chlorobenzylamine derivative.

  Ticlopidine和clopidogrel具有高血小板聚集抑制和抗血栓活性，可通过将取代噻吩衍生物与2-氯苯甲胺衍生物反应来简单制备。