4H-thieno[3,2-c]pyran-4,6(7H)-dione | 1233478-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡喃类
• 英文名称: 4H-thieno[3,2-c]pyran-4,6(7H)-dione
• 英文别名: 4H,6H,7H-thieno[3,2-c]pyran-4,6-dione；7H-thieno[3,2-c]pyran-4,6-dione
• CAS: 1233478-91-5
• 化学式: C₇H₄O₃S
• 分子量: 168.173
• InChiKey: WRNGVVSWLBTGHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-thieno[3,2-c]pyran-4,6(7H)-dione 、 tert-butyl (E)-3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 3-(tert-butylamino)-4-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3'R,6R,7S)-1'-tert-butyl 6-ethyl 7-methyl 2',4-dioxo-6,7-dihydro-4H-spiro[benzo[b]thiophene-5,3'-indoline]-1',6,7-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称田村环加成反应

  摘要：

  在新型的基于叔丁基取代的方酸酰胺的催化剂的存在下，可烯醇化的酸酐与亚烷基氧吲哚反应生成具有重要对映体和非对映体控制意义的具有重要合成意义的螺并吲哚产物。该方法学范围很广，包括均苯二酸酐和戊二酸酐衍生物，它们导致结构上多样化的产品。谷氨酸衍生的酸酐经过干净的环化后脱羧过程，这不是涉及高邻苯二甲酸衍生的酸酐的反应的特征。已探究了反应温度对非对映异构体控制的异常影响，反应发生在30°C和-30°C下，仅在一个立体中心提供差向异构体的产物，接近光学纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201309297
• 作为产物：
  描述：

  2-(carboxymethyl)thiophene-3-carboxylic acid 在 乙酰氯 作用下， 反应 16.0h， 以83%的产率得到4H-thieno[3,2-c]pyran-4,6(7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  催化不对称田村环加成反应

  摘要：

  在新型的基于叔丁基取代的方酸酰胺的催化剂的存在下，可烯醇化的酸酐与亚烷基氧吲哚反应生成具有重要对映体和非对映体控制意义的具有重要合成意义的螺并吲哚产物。该方法学范围很广，包括均苯二酸酐和戊二酸酐衍生物，它们导致结构上多样化的产品。谷氨酸衍生的酸酐经过干净的环化后脱羧过程，这不是涉及高邻苯二甲酸衍生的酸酐的反应的特征。已探究了反应温度对非对映异构体控制的异常影响，反应发生在30°C和-30°C下，仅在一个立体中心提供差向异构体的产物，接近光学纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201309297

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Oxindole‐Derived α‐Aryl‐β‐Amino Acid Derivatives and δ‐Lactams with Homophthalic Anhydrides
  作者：Zhixin Chang、Can Ye、Junfeng Fu、Paidamoyo Chigumbu、Xiaofei Zeng、Yongjiang Wang、Chengjun Jiang、Xiaoyu Han

  DOI：10.1002/adsc.201901074

  日期：2019.12.17

  A highly diastereo‐ and enantioselective Mannich reaction of isatin‐derived N‐Boc imines with homophthalic anhydrides is disclosed for the first time, which allows the direct synthesis of a wide range of oxindole‐derived α‐aryl‐β‐amino acids with two adjacent carbon stereogenic centers in a highly stereoselective fashion (up to >95:5 dr & >99% ee). The resulted Mannich adducts can be easily converted

  首次公开了源自靛红的N - Boc亚胺与高邻苯二甲酸酐的高度非对映和对映选择性曼尼希反应，它可以直接合成多种由羟吲哚衍生的α-芳基-β-氨基酸，且两个邻位氨基酸碳立体定位中心以高度立体选择性的方式（高达> 95：5 dr和> 99％ee）。生成的曼尼希加合物可以容易地转化为手性螺环δ-内酰胺，并保留立体定向性。
• SUBSTITUTED TETRACYCLIC 1H-INDENO [1,2-B]PYRIDINE-2(5H)-ONE ANALOGS THEREOF AND USES THEREOF
  申请人：JAGTAP Prakash

  公开号：US20100261706A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Provided herein are tetracyclic 1H-indeno[1,2-b]pyridine-2(5H)-one analogs and derivatives, compositions comprising an effective amount of a tetracyclic 1H-indeno[1,2-b]pyridine-2(5H)-one analog and/or derivative and methods for treating or preventing an inflammatory disease, a reperfusion injury, diabetes mellitus, a diabetic complication, a reoxygenation injury resulting from organ transplantation, an ischemic condition, a neurodegenerative disease, renal failure, a vascular disease, a cardiovascular disease, an ocular or opthalmologic disease, cancer, a complication of prematurity, cardiomyopathy, retinopathy, nephropathy, contrast induced nephropathy, neuropathy, erectile dysfunction or urinary incontinence, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a tetracyclic 1H-indeno[1,2-b]pyridine-2(5H)-one analog or derivative.

  本文提供四环1H-吲哚[1,2-b]吡啶-2(5H)-酮类似物和衍生物，包括含有效量四环1H-吲哚[1,2-b]吡啶-2(5H)-酮类似物和/或衍生物的组合物以及治疗或预防炎症性疾病、再灌注损伤、糖尿病、糖尿病并发症、器官移植引起的再氧化损伤、缺血症、神经退行性疾病、肾功能衰竭、血管疾病、心血管疾病、眼部或眼科疾病、癌症、早产并发症、心肌病、视网膜病、肾病、造影剂诱导性肾病、神经病和勃起功能障碍或尿失禁的方法，包括向需要的受体施用有效量的四环1H-吲哚[1,2-b]吡啶-2(5H)-酮类似物或衍生物。
• [EN] SUBSTITUTED TETRACYCLIC 1H-INDENO (1,2-B) PYRIDINE-2 (5H)-ONE ANALOGS THEREOF AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES TÉTRACYCLIQUES SUBSTITUÉS DE 1H-INDÉNO(1,2-B)PYRIDINE-2(5H)-ONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INOTEK PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2010077663A3

  公开（公告）日：2011-02-24