8,8'-dihydroxy-4,4'-dimethoxy-2,2'-binaphthylidene-1,1'-quinone | 75445-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8,8'-dihydroxy-4,4'-dimethoxy-2,2'-binaphthylidene-1,1'-quinone
• 英文别名: 8,8'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxy-2,2'-binaphthyliden-1,1'dion；juglansindigo；(2E)-8-hydroxy-2-(8-hydroxy-4-methoxy-1-oxonaphthalen-2-ylidene)-4-methoxynaphthalen-1-one
• CAS: 75445-94-2
• 化学式: C₂₂H₁₆O₆
• 分子量: 376.365
• InChiKey: JXBABUCSRCNSLB-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  715.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8'-dihydroxy-4,4'-dimethoxy-2,2'-binaphthylidene-1,1'-quinone 在 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以72%的产率得到3,3'-联胡桃醌
  参考文献：
  名称：

  甲氧基萘二醇的氧化偶联

  摘要：

  使用氧化铅（IV）氧化1-甲氧基-7-甲基-4,5-萘二醇和4-甲氧基-7-甲基-1,5-萘二醇的混合物，得到对称的双萘靛蓝靛蓝A和靛蓝B以及相应的不对称异构体。前两个被硝酸氧化，分别得到双萘基二醌类马格基酮和双歧ra酮；第三个给出了不对称的对苯二酚罗通二醌。描述了相关萘二醇的类似氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.058
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 10% palladium on active carbon sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 氢气 、 lead dioxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8,8'-dihydroxy-4,4'-dimethoxy-2,2'-binaphthylidene-1,1'-quinone
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1321 - 1347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kumari, L. Krishna; Babu, M. Hari; Pardhasaradhi, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, p. 755 - 756
  作者：Kumari, L. Krishna、Babu, M. Hari、Pardhasaradhi, M.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative coupling of methoxynaphthylenediols
  作者：Bhim C. Maiti、Oliver C. Musgrave、Douglas Skoyles

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.058

  日期：2005.7

  5-naphthylenediol using lead(IV) oxide gives the symmetrical bisnaphthalene indigos diosindigo A and diosindigo B together with the corresponding unsymmetrical isomer. Oxidation of the first two by nitric acid gives the binaphthyldiquinones mamegakinone and biramentaceone, respectively; the third gives the unsymmetrical diquinone rotundiquinone. Similar oxidations of related naphthylenediols are described.

  使用氧化铅（IV）氧化1-甲氧基-7-甲基-4,5-萘二醇和4-甲氧基-7-甲基-1,5-萘二醇的混合物，得到对称的双萘靛蓝靛蓝A和靛蓝B以及相应的不对称异构体。前两个被硝酸氧化，分别得到双萘基二醌类马格基酮和双歧ra酮；第三个给出了不对称的对苯二酚罗通二醌。描述了相关萘二醇的类似氧化。
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1321 - 1347
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——