methyl 4-((allylimino)methyl)benzoate | 1421840-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((allylimino)methyl)benzoate
• CAS: 1421840-18-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: UNWCOYBWKIWTFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((allylimino)methyl)benzoate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 54.33h， 生成 (trans)-4-(1-ethyl-2-phenyl-5-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从亚胺和酰氯中钯催化多组分合成 2-咪唑啉。

  摘要：

  我们描述了钯催化的 2-咪唑啉多组分合成。该反应通过亚胺、酰氯和一氧化碳的偶联进行，形成咪唑啉羧酸盐，然后脱羧。发现在 CHCl(3) 中脱羧会产生咪唑啉鎓和咪唑鎓盐的混合物。然而，苯甲酸的加入抑制了芳构化，并以良好的产率生成了反式二取代的咪唑啉。将此反应与随后的氮脱保护相结合，可以从多个可用的结构单元中全面合成咪唑啉。

  DOI：

  10.3390/molecules171213759

文献信息

• Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylations via C–H activation of N-allyl imines with glycinates
  作者：Barry M. Trost、Xiaoxun Li

  DOI：10.1039/c7sc02899g

  日期：——

  Herein is reported the first example of palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) reactions involving 2-aza-π-allyl palladium intermediates. The 2-aza-π-allyl complex was generated via a novel mode of activation of N-allyl imines. Pd-catalyzed C(sp3)–H activation of N-allyl imines and subsequent nucleophilic attack by glycinates delivered vicinal diamino derivatives as the sole regioisomers

  本文报道了涉及2-氮杂-π-烯丙基钯中间体的钯催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）反应的第一个例子。2-氮杂-π-烯丙基复合物是通过一种新的活化N-烯丙基亚胺的方式产生的。Pd催化N-烯丙基亚胺的C（sp 3）–H活化以及随后的甘氨酸盐的亲核攻击将邻二氨基氨基衍生物作为唯一的区域异构体，在手性，二齿存在的情况下具有非对映和对映体控制水平（S，S）-Cy-DIOP配体。该方法是高度原子经济的，并且还可以通过简单的一锅操作在温和的条件下从醛，烯丙基胺和甘氨酸盐开始进行。该转化的产物可以转化为各种有用的衍生物，其中烯丙基取代用作区分产物中两个氨基部分的独特工具。