(R)-5',6'-benzo-6-methoxy-2,2'-biphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-5',6'-benzo-6-methoxy-2,2'-biphenol
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-6-methoxyphenyl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: CTBYAQZTGFJEHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5',6'-benzo-6-methoxy-2,2'-biphenol 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.75h， 生成 (S)-5',6'-benzo-6-methoxy-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  不对称阻转异构体配体的立体选择性合成策略：制备NAPhePHOS，一种新的联芳基二膦。

  摘要：

  MeO-NAPhePHOS代表带有异位联芳基部分的一系列新型阻转异构二膦。其合成的关键步骤是通过手性系链连接的非对映选择性，分子内Cu（I）促进的1-碘酚和2-碘-3-甲氧基苯酚的偶联。（R，R）-2，4-戊二醇在该高选择性反应中用作手性助剂，该反应导致标题二膦的单一对映异构体。在Ru促进的羰基衍生物氢化反应中，NAPhePHOS提供的对映体选择性水平完全可与C（2）对称类似物BINAP和MeO-BIPHEP完全媲美，因此表明缺乏C（2）对称性不会损害在这些氢化反应中阻转异构体配体的催化性能。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020802)8:15<3327::aid-chem3327>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-萘酚 在 正丁基锂 、 三溴化硼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-5',6'-benzo-6-methoxy-2,2'-biphenol
  参考文献：
  名称：

  不对称阻转异构体配体的立体选择性合成策略：制备NAPhePHOS，一种新的联芳基二膦。

  摘要：

  MeO-NAPhePHOS代表带有异位联芳基部分的一系列新型阻转异构二膦。其合成的关键步骤是通过手性系链连接的非对映选择性，分子内Cu（I）促进的1-碘酚和2-碘-3-甲氧基苯酚的偶联。（R，R）-2，4-戊二醇在该高选择性反应中用作手性助剂，该反应导致标题二膦的单一对映异构体。在Ru促进的羰基衍生物氢化反应中，NAPhePHOS提供的对映体选择性水平完全可与C（2）对称类似物BINAP和MeO-BIPHEP完全媲美，因此表明缺乏C（2）对称性不会损害在这些氢化反应中阻转异构体配体的催化性能。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020802)8:15<3327::aid-chem3327>3.0.co;2-f

文献信息

• DIPHOSPHINES CHIRALES ET LEURS COMPLEXES METALLIQUES
  申请人：PPG-Sipsy

  公开号：EP1341798A1

  公开（公告）日：2003-09-10
• [EN] CHIRAL DIPHOSPHINES AND THEIR METAL COMPLEXES<br/>[FR] DIPHOSPHINES CHIRALES ET LEURS COMPLEXES METALLIQUES
  申请人：PPG SIPSY

  公开号：WO2002040492A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  La présente invention a pour objet de nouvelles diphosphines chirales (R) ou (S), et leur utilisation comme ligand optiquement actif pour la préparation de complexes diphosphino-métalliques. L'invention concerne aussi les complexes diphosphino-métalliques comprenant lesdites diphosphines chirales (R) ou (S), ainsi que l'utilisation desdits complexes diphosphino-métalliques comme catalyseur dans des procédés de catalyse asymétrique de composés insaturés porteurs de groupements fonctionnels.
• A Strategy for the Stereoselective Synthesis of Unsymmetric Atropisomeric Ligands: Preparation of NAPhePHOS, a New Biaryl Diphosphine
  作者：Guillaume Michaud、Michel Bulliard、Louis Ricard、Jean-Pierre Genêt、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/1521-3765(20020802)8:15<3327::aid-chem3327>3.0.co;2-f

  日期：2002.8.2

  MeO-NAPhePHOS represents the first example of a new series of atropisomeric diphosphines bearing heterotopic biaryl moieties. The key step of its synthesis is the diastereoselective, intramolecular, Cu(I)-promoted coupling of 1-iodonaphthol and 2-iodo-3-methoxyphenol connected by a chiral tether. (R,R)-2,4-Pentanediol is used as the chiral auxiliary in this highly selective reaction that leads to a

  MeO-NAPhePHOS代表带有异位联芳基部分的一系列新型阻转异构二膦。其合成的关键步骤是通过手性系链连接的非对映选择性，分子内Cu（I）促进的1-碘酚和2-碘-3-甲氧基苯酚的偶联。（R，R）-2，4-戊二醇在该高选择性反应中用作手性助剂，该反应导致标题二膦的单一对映异构体。在Ru促进的羰基衍生物氢化反应中，NAPhePHOS提供的对映体选择性水平完全可与C（2）对称类似物BINAP和MeO-BIPHEP完全媲美，因此表明缺乏C（2）对称性不会损害在这些氢化反应中阻转异构体配体的催化性能。