1-(Toluene-4-sulfinyl)-octan-2-ol | 50921-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Toluene-4-sulfinyl)-octan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfinyloctan-2-ol
• CAS: 50921-35-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂S
• 分子量: 268.42
• InChiKey: WGMCXIMJUCJWQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 4-甲苯硫酚 生成 1-(Toluene-4-sulfinyl)-octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Cooxidation of .alpha. olefins and arenethiols with oxygen. Synthesis of .beta.-hydroxy sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00922a038

文献信息

• A novel sulfinylation of alkenes by tosyl cyanide with titanium(IV) chloride
  作者：Paul E. Morgan、Ray McCague、Andrew Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00894-1

  日期：1999.6

  Tosyl cyanide is activated by titanium(IV) chloride to generate a tolylsulfinyl chloride equivalent, which readily stereo- and regio-specifically adds to certain alkenes to provide β-chlorosulfoxides. These chlorides rapidly hydrolyse on silica gel to provide β-hydroxysulfoxides in stereocontrolled manner.

  甲苯磺酰氯被氯化钛（IV）活化，生成甲苯磺酰氯当量，它可以容易地立体定向和区域特异性地加成到某些烯烃上，以提供β-氯亚砜。这些氯化物在硅胶上迅速水解，以立体控制的方式提供β-羟基亚砜。