4-(3-Nitro-4-aminobenzyl)-pyridin | 32341-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-Nitro-4-aminobenzyl)-pyridin
• 英文别名: 4-[(4-amino-3-nitrophenyl)methyl]pyridine；2-nitro-4-(pyridin-4-ylmethyl)aniline；2-nitro-4-(4-pyridylmethyl)aniline
• CAS: 32341-82-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: HOLKTUPRCUBHMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxymethyl-5-phenoxybenzimidazole 、 4-(3-Nitro-4-aminobenzyl)-pyridin 生成 2-Phenoxymethyl-5-(4-pyridylmethyl)benzimidazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole compounds

  摘要：

  化合物的结构式（I）：##STR1##其中：R.sub.1代表卤素或羟基、烷氧基、三卤甲基、氨基、巯基、烷基硫基、三烷基铵、芳基氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基磺酰氧基、环烷氧基、环烷硫基、双环烷氧基或双环烷硫基，R.sub.a和R.sub.b可以相同也可以不同，代表氢或烷基，X代表氧或硫或NR，Y代表描述中定义的基团，R.sub.2代表可选择取代的芳基，其光学异构体以及与药学上可接受的酸或碱形成的盐以及含有该化合物的药物在抑制白细胞介素-1β方面是有用的。

  公开号：

  US05972968A1

文献信息

• 5-(Pyridinyl)-benzimidazole derivatives and preparation
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0055453A2

  公开（公告）日：1982-07-07

  5-(Py-Y)-1H-benzimidazol-2-ol or 5-(Py-Y-1H-benzimidazole-2-thiol or lower-alkyl ethers or thioethers thereof or pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof where Y is a direct linkage or lower-alkylene having one or two carbon atoms and Py is 4- or 3-pyridinyl, optionally having one or two lower-alkyl substituents, or 1-oxide of such pyridinyl, useful as cardiotonics, are prepared by reacting 4-(Py-Y)-1,2-benzenediamine with urea or carbony-Idiimidazole to produce 5-(Py-Y)-1H-benzimidazol-2-ol or with thiourea, an alkali metal lower-alkyl xanthate orthiocar- bonyldiimidazole to produce 5-(Py-Y)-1H-benzimidazole-2-thiol and by reacting 5-(Py-Y)-lH-benzimidazole-2-thiol with a lower-alkylating agent to produce 2-(lower-alkylthio-)-5-(Py-Y)-1 H-benzimidazole. 2-(Lower-alkoxy)-5-(Py-Y)-1 H-benzimidazoles are prepared by reacting 4-(Py-Y)1,2-benzenediamine with tetra-(lower-alkoxy)methane. The N-oxides may be prepared by reaction with a per-organic acid in a suitable solvent.

  5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-醇或 5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-硫醇或其低级烷基醚或硫醚或其药学上可接受的酸加成盐，其中 Y 为直接连接或具有一个或两个碳原子的低级亚烷基，Py 为 4-或 3-吡啶基，可选具有一个或两个低级烷基取代基，或此类吡啶基的 1-氧化物，可用作强心剂、4-(Py-Y)-1,2-苯二胺与脲或碳二咪唑反应生成 5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-醇，或与硫脲反应生成 5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-醇、碱金属低级烷基黄原酸盐原碳二咪唑，生成 5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-硫醇，并将 5-(Py-Y)-lH-苯并咪唑-2-硫醇与低级烷基化剂反应，生成 2-(低级烷基硫代)-5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑。2-(低级烷氧基)-5-(Py-Y)-1 H-苯并咪唑是通过 4-(Py-Y)1,2-苯二胺与四(低级烷氧基)甲烷反应制备的。N-氧化物可通过在合适的溶剂中与过有机酸反应制备。
• Pyridinyl-substituted-benz imidazole derivatives and preparation
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0056260A1

  公开（公告）日：1982-07-21

  2-R-5-(Py-Y)-lH-benzimidazole or pharmaceutically-acceptable acid-addition salt thereof, useful as a cardiotonic, is prepared by reacting 4-(Py-Y)-1,2-benzenediamine with a tri-(lower-alkyl)ortho-(lower-alkanoate) of the formula R-C(ORI)3, where R is hydrogen or lower-alkyl, Y is a direct linkage or lower-alkylene having one or two carbon atoms, and Py is 4- or 3-pyridinyl or 4- or 3-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents, or with dimethylformamide dimethyl acetal or dimethylacetamide dimethyl acetal to produce said 2-R-5-(Py-Y)-1H-benzimidazole where R is methyl or ethyl respectively. The same compound where R is lower-alkyl is prepared in two steps by first reacting 4-(Py-Y)-1,2-benzenediamine with an alkanoylating agent providing alkanoyl of the formula R'-C=O to produce N2[R'C(=O)]-4-(Py-Y)-1,2-benzenediamine and heating the latter compound to produce said 2-R'-5-(Py-Y)-1H-benzimidazole, where R' is lower-alkyl. Also shown is 1-hydroxy-2-R-6-(Py-Y)-1H-benzimidazole or pharmaceutically-acceptable acid-addition salt thereof, useful as a cardiotonic and prepared by reacting 3-nitro-N-(RCO)-4-(Py-Y)-benzeneamine with hydrogen under catalytic hydrogen conditions.

  可用作强心剂的 2-R-5-(Py-Y)-lH-苯并咪唑或其药学上可接受的酸加成盐，是通过 4-(Py-Y)-1,2-苯二胺与式 R-C(ORI)3（其中 R 为氢或低级烷基）的三(低级烷基)原(低级烷酸)酯反应制备的、Y 是具有一个或两个碳原子的直链烷基或低级烷基，Py 是 4-或 3-吡啶基或具有一个或两个低级烷基取代基的 4-或 3-吡啶基，或与二甲基甲酰胺二甲基缩醛或二甲基乙酰胺二甲基缩醛生成所述 2-R-5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑，其中 R 分别为甲基或乙基。R 为低级烷基的相同化合物分两步制备，首先将 4-(Py-Y)-1,2-苯二胺与提供式 R'-C=O 烷酰基的烷酰化剂反应，生成 N2[R'C(=O)]-4-(Py-Y)-1,2-苯二胺，然后加热后一种化合物，生成所述 2-R'-5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑，其中 R' 为低级烷基。图中还显示了 1-羟基-2-R-6-(Py-Y)-1H-苯并咪唑或其药学上可接受的酸加成盐，可用作强心剂，其制备方法是在催化氢条件下使 3-硝基-N-(RCO)-4-(Py-Y)-苯胺与氢反应。
• Nouveaux dérivés de benzimidazole, de benzoxazole et de benzothiazole, utilisables comme inhibiteurs de l'interleukine 1bêta
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0820990A2

  公开（公告）日：1998-01-28

  Composé de formule (I) : dans laquelle : R1représente un atome d'halogène, un groupement hydroxy, alkoxy, trihalogénométhyle, amino, mercapto, alkylthio, trialkylammonium, aryloxy, arylthio, arylsulfonyle, arylsulfonyloxy, cycloalkyloxy, cycloalkylthio, bicycloalkyloxy ou bicycloalkylthio, Ra, Rb,identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, Xreprésente un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupement NR, Yreprésente un atome d'oxygène ou de soufre, un groupement amino, SO2 ou l'un des groupements tels que définis dans la description, R2représente un groupement aryle éventuellement substitué, leurs isomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  式 (I) 的化合物 其中： R1 代表卤素原子或羟基、烷氧基、三卤甲基、氨基、巯基、烷硫基、三烷基铵、芳氧基、芳硫基、芳基磺酰基、芳基磺酰氧基、环烷氧基、环烷硫基、双环烷氧基或双环烷硫基、 Ra 和 Rb（可以相同或不同）代表氢原子或烷基、 X 代表氧原子、硫原子或 NR 基团、 Y 代表氧原子或硫原子、氨基、SO2 或说明中定义的基团之一、 R2 代表任选取代的芳基、 它们的异构体及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 药物。
• Dérivés de benzimidazole, de benzoxazole et de benzothiazole, utilisables comme inhibiteurs de l'interleukine 1bêta
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0820990B1

  公开（公告）日：2001-01-17
• US4331671A
  申请人：——

  公开号：US4331671A

  公开（公告）日：1982-05-25