(2R,3R)-1,1,1,5-tetrachloro-2-hydroxy-pentane-3-sulfinic acid | 1067639-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1,1,1,5-tetrachloro-2-hydroxy-pentane-3-sulfinic acid
• CAS: 1067639-01-3
• 化学式: C₅H₈Cl₄O₃S
• 分子量: 289.995
• InChiKey: GJCCMJVQIHVLOP-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chloroethyl)-4-trichloromethyl-1-oxa-2-thiacyclobutan-2,2-dioxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到(2R,3R)-1,1,1,5-tetrachloro-2-hydroxy-pentane-3-sulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸/碱催化的[2 + 2]-环加成反应的硫化物和醛类：手性磺酰基和亚磺酰基衍生物的多功能入口

  摘要：

  报道了第一个β-磺内酯的催化不对称合成。这一发展使人们能够快速获得许多高度对映体富集的，具有生物学意义的磺酰基和亚磺酰基化合物类别，这些类别利用了四元杂环的固有环应变。该产品具有两个邻位立体中心，例如在β-羟基磺酰胺，磺酸盐，砜，磺酸，磺酸，γ-磺胺类和γ-内酯中，或者在一个立体中心，例如在α-支链中。烷基或烯丙基磺酸。这项工作还代表了亚砜中间体在不对称催化中的首次应用。通常起亲电作用的亚砜的反应性可通过形成亲核的两性离子亚砜-胺加合物来恢复。2 PYR））和Bi（OTf）3或In（OTf）3是最重要的。

  DOI：

  10.1002/chem.201003542

文献信息

• Rapid Asymmetric Access to β-Hydroxysulfinic Acids and Allylsulfonic Acids by Chemoselective Reduction of β-Sultones
  作者：René Peters、Florian Koch

  DOI：10.1055/s-2008-1078417

  日期：2008.6

  The reduction of readily available optically active β-sultones bearing a β-trichloromethyl substituent proceeds chemoselectively at three different sites via C-Cl, C-O or S-O bond cleavage and allows for the formation of highly enantioenriched β-hydroxy­sulfinic acids and allylsulfonic acids.

  通过 C-Cl、C-O 或 S-O 键裂解，可在三个不同位点上化学选择性地还原具有δ-三氯甲基取代基的、易于获得的光学活性δ-苏打酮，从而形成高对映体富集的δ-羟基亚磺酸和烯丙基磺酸。