3-(2-chloroethyl)-4-trichloromethyl-1-oxa-2-thiacyclobutan-2,2-dioxide | 941576-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环丁烷
• 英文名称: 3-(2-chloroethyl)-4-trichloromethyl-1-oxa-2-thiacyclobutan-2,2-dioxide
• 英文别名: (3R,4R)-3-(2-chloroethyl)-4-(trichloromethyl)oxathietane 2,2-dioxide
• CAS: 941576-66-5
• 化学式: C₅H₆Cl₄O₃S
• 分子量: 287.979
• InChiKey: DCXYYHMWXMWZMP-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloroethyl)-4-trichloromethyl-1-oxa-2-thiacyclobutan-2,2-dioxide 在 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸/碱催化的[2 + 2]-环加成反应的硫化物和醛类：手性磺酰基和亚磺酰基衍生物的多功能入口

  摘要：

  报道了第一个β-磺内酯的催化不对称合成。这一发展使人们能够快速获得许多高度对映体富集的，具有生物学意义的磺酰基和亚磺酰基化合物类别，这些类别利用了四元杂环的固有环应变。该产品具有两个邻位立体中心，例如在β-羟基磺酰胺，磺酸盐，砜，磺酸，磺酸，γ-磺胺类和γ-内酯中，或者在一个立体中心，例如在α-支链中。烷基或烯丙基磺酸。这项工作还代表了亚砜中间体在不对称催化中的首次应用。通常起亲电作用的亚砜的反应性可通过形成亲核的两性离子亚砜-胺加合物来恢复。2 PYR））和Bi（OTf）3或In（OTf）3是最重要的。

  DOI：

  10.1002/chem.201003542
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烷磺酰氯 、 三氯乙醛 在 奎宁环 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以58%的产率得到3-(2-chloroethyl)-4-trichloromethyl-1-oxa-2-thiacyclobutan-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸/碱催化的[2 + 2]-环加成反应的硫化物和醛类：手性磺酰基和亚磺酰基衍生物的多功能入口

  摘要：

  报道了第一个β-磺内酯的催化不对称合成。这一发展使人们能够快速获得许多高度对映体富集的，具有生物学意义的磺酰基和亚磺酰基化合物类别，这些类别利用了四元杂环的固有环应变。该产品具有两个邻位立体中心，例如在β-羟基磺酰胺，磺酸盐，砜，磺酸，磺酸，γ-磺胺类和γ-内酯中，或者在一个立体中心，例如在α-支链中。烷基或烯丙基磺酸。这项工作还代表了亚砜中间体在不对称催化中的首次应用。通常起亲电作用的亚砜的反应性可通过形成亲核的两性离子亚砜-胺加合物来恢复。2 PYR））和Bi（OTf）3或In（OTf）3是最重要的。

  DOI：

  10.1002/chem.201003542

文献信息

• Rapid Asymmetric Access to β-Hydroxysulfinic Acids and Allylsulfonic Acids by Chemoselective Reduction of β-Sultones
  作者：René Peters、Florian Koch

  DOI：10.1055/s-2008-1078417

  日期：2008.6

  The reduction of readily available optically active β-sultones bearing a β-trichloromethyl substituent proceeds chemoselectively at three different sites via C-Cl, C-O or S-O bond cleavage and allows for the formation of highly enantioenriched β-hydroxy­sulfinic acids and allylsulfonic acids.

  通过 C-Cl、C-O 或 S-O 键裂解，可在三个不同位点上化学选择性地还原具有δ-三氯甲基取代基的、易于获得的光学活性δ-苏打酮，从而形成高对映体富集的δ-羟基亚磺酸和烯丙基磺酸。
• Catalytic Enantio- and Diastereoselective Formation of β-Sultones: Ring-Strained Precursors for Enantioenriched β-Hydroxysulfonyl Derivatives
  作者：Florian M. Koch、René Peters

  DOI：10.1002/anie.200604796

  日期：2007.4.2