di[1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yl] ether | 1042450-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di[1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yl] ether
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[1-[1-(4-methoxyphenyl)but-3-enoxy]but-3-enyl]benzene
• CAS: 1042450-36-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: PSJAGLGEMOIPSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧苯基)-1-丁烯-4-醇 在 indium(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到di[1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yl] ether
  参考文献：
  名称：

  用铝原位还原 InCl3 生成的铟催化羰基化合物的离子液体加速烯丙基化

  摘要：

  在离子液体中，在铝存在下，羰基化合物与催化量的三氯化铟 (III) 的烯丙基化反应顺利进行，得到相应的高烯丙醇。这...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.506

文献信息

• Combined Experimental and Theoretical Mechanistic Investigation of the Barbier Allylation in Aqueous Media
  作者：Johan Hygum Dam、Peter Fristrup、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo800180d

  日期：2008.4.1

  anion of benzaldehyde. The reaction through a six-membered transition state was modeled using density functional theory with the effect of solvent described by a polarized continuum model. The calculated secondary deuterium isotope effects based on this mechanism were found to be in good agreement with experimental values, thus adding further support to this mechanistic scenario.

  一系列的段的烯丙基化巴尔比埃-使用竞争实验与烯丙基溴在锌，铟，锡，锑，铋，和Mg的存在取代的苯甲醛进行了研究。在所有情况下，哈米特曲线的斜率都表明在选择性确定步骤中负电荷的积累。对于Zn，In，Sn，Sb和Bi，发现了反向的二次动力学同位素效应（k H / k D = 0.75-0.95），这与通过封闭的六价烯丙基化之前离散有机金属物质的形成是相容的。过渡状态。使用镁，负电荷的积聚明显更大，同时次级正动力学同位素效应也较小（k H / k D＝ 1.06）表明确定选择性的步骤是苯甲醛自由基阴离子的产生。使用密度泛函理论对通过六元过渡态进行的反应进行建模，并用极化连续谱模型描述溶剂的作用。发现基于该机理计算出的次级氘同位素效应与实验值非常吻合，从而为该机理提供了进一步的支持。
• JPH07149750A
  申请人：——

  公开号：JPH07149750A

  公开（公告）日：1995-06-13