(E)-3-cyclohexyl-2-(3,4-difluoro-phenyl)-acrylic acid | 345635-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-cyclohexyl-2-(3,4-difluoro-phenyl)-acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-cyclohexyl-2-(3,4-difluorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 345635-41-8
• 化学式: C₁₅H₁₆F₂O₂
• 分子量: 266.288
• InChiKey: YDDZRCAUTVLBFS-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 (E)-3-cyclohexyl-2-(3,4-difluoro-phenyl)-acrylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 以78%的产率得到(E)-3-cyclohexyl-2-(3,4-difluoro-phenyl)-N-thiazol-2-yl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Trans olefinic glucokinase activators

  摘要：

  具有2,3-二取代的反式烯烃性N-杂环芳基或尿嘧啶丙酰胺，其中2-位取代为取代苯基，3-位取代为环烷基环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可以增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。

  公开号：

  US06353111B1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-cyclohexyl-2-(3,4-difluoro-phenyl)-acrylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到(E)-3-cyclohexyl-2-(3,4-difluoro-phenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Trans olefinic glucokinase activators

  摘要：

  具有2,3-二取代的反式烯烃性N-杂环芳基或尿嘧啶丙酰胺，其中2-位取代为取代苯基，3-位取代为环烷基环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可以增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。

  公开号：

  US06353111B1

文献信息

• TRANS OLEFINIC GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1242397A1

  公开（公告）日：2002-09-25
• US6353111B1
  申请人：——

  公开号：US6353111B1

  公开（公告）日：2002-03-05
• [EN] TRANS OLEFINIC GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS TRANSOLEFINIQUES DE GLUCOKINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001044216A1

  公开（公告）日：2001-06-21

  2,3-Di-substituted trans olefinic N-heteroaromatic or urido proprionamides of formula (I) with said substitution at the 2-position being a substituted phenyl group and at the 3-position being a cycloalkyl ring, said proprionamides being glucokinase activators which increase insulin secretion in the treatment of type II diabetes.