2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-5-羧酸 | 904818-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-5-羧酸
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid；2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 904818-64-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: DSXZYCLCDPEFGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-5-羧酸 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的双羧酰胺衍生物作为有前景的细胞毒剂：设计、合成、计算机和微管蛋白聚合抑制

  摘要：

  已经报道了一系列新的含有羧酰胺的苯并咪唑衍生物，它们对选定的人类肿瘤细胞（如 A549、HCT116、SK-Mel-28 和 MCF-7）具有细胞毒性（体外）。在这些衍生物中，化合物10g和10m显示出最大的细胞毒性，对 SK-Mel-28 皮肤癌细胞具有特异性，显示出有效的 IC 50值（0.41-51.21 μM）。化合物10g和10m在测试人类非癌性肺上皮细胞时是安全的（BEAS：IC 50: >100 μM)。实施膜联蛋白 V 结合测定和 JC-1 以评估 SK-Mel-28 细胞系中细胞凋亡和线粒体跨膜电位丧失的范围。活性分子10m剂量依赖性地观察到细胞周期检查中的G2/M期停滞。基于目标的研究结果表明微管蛋白聚合抑制10m（IC 50为 2.36 ± 0.20 μM）及其与 DNA 的有效结合。通过分别对 PDB ID: 3E22 和 DNA 六聚体 (PDB ID: 1NAB)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134078
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 3,4-二氨基苯甲酸 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的双羧酰胺衍生物作为有前景的细胞毒剂：设计、合成、计算机和微管蛋白聚合抑制

  摘要：

  已经报道了一系列新的含有羧酰胺的苯并咪唑衍生物，它们对选定的人类肿瘤细胞（如 A549、HCT116、SK-Mel-28 和 MCF-7）具有细胞毒性（体外）。在这些衍生物中，化合物10g和10m显示出最大的细胞毒性，对 SK-Mel-28 皮肤癌细胞具有特异性，显示出有效的 IC 50值（0.41-51.21 μM）。化合物10g和10m在测试人类非癌性肺上皮细胞时是安全的（BEAS：IC 50: >100 μM)。实施膜联蛋白 V 结合测定和 JC-1 以评估 SK-Mel-28 细胞系中细胞凋亡和线粒体跨膜电位丧失的范围。活性分子10m剂量依赖性地观察到细胞周期检查中的G2/M期停滞。基于目标的研究结果表明微管蛋白聚合抑制10m（IC 50为 2.36 ± 0.20 μM）及其与 DNA 的有效结合。通过分别对 PDB ID: 3E22 和 DNA 六聚体 (PDB ID: 1NAB)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134078

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140037564A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医药用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白皮肤活性，因此适用于用于美白皮肤的药用组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药用组合物或保健食品。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation

  公开号：US20150366776A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白活性，因此可用于美白药物或化妆品产品；具有抗氧化活性，因此可用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此可用于制备有效预防和治疗肥胖症、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• US8889881B2
  申请人：——

  公开号：US8889881B2

  公开（公告）日：2014-11-18
• US9155690B2
  申请人：——

  公开号：US9155690B2

  公开（公告）日：2015-10-13
• [EN] NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ À ACTIVITÉS DE BLANCHIMENT DE LA PEAU, ANTI-OXYDANTE POUR LA PEAU ET PPAR ET UTILISATION MÉDICALE CORRESPONDANTE
  申请人：PUSAN NAT UNIVERSITY INDUSTRYUNIVERSITY

  公开号：WO2012108689A2

  公开（公告）日：2012-08-16

  본 발명은 피부미백, 항산화 및 PPAR 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물들은 티로시나아제를 억제하는 피부미백 활성을 지니므로 피부미백용 약학조성물 또는 화장품에 유용하게 사용될 수 있고, 항산화 활성을 지니므로 피부노화 등의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있으며, 또한 PPAR 활성 특히, PPARα 및 PPARγ 활성을 지니므로 비만, 대사성 질환 또는 심혈관계 질환을 예방하고 치료하는 데에 유용한 약학조성물 또는 건강식품으로 사용될 수 있다.