(1R,2S,10S,13S,14R)-10,14-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-7,17-dioxo-6-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-4,8,19-triene-8-carbonitrile | 1360460-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2S,10S,13S,14R)-10,14-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-7,17-dioxo-6-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-4,8,19-triene-8-carbonitrile
• CAS: 1360460-58-7
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₃
• 分子量: 453.581
• InChiKey: NNXGAFSWHXNZKH-NSCPBSDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,10S,13S,14R,17S)-17-hydroxy-10,14-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-7-oxo-6-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-4,8,19-triene-8-carbonitrile 在 吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 草酸 作用下， 以 苯 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到(1R,2S,10S,13S,14R)-10,14-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-7,17-dioxo-6-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-4,8,19-triene-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Androgen Receptor Antagonists and Anti-prostate Cancer Activities of Some Synthesized Steroidal Candidates

  摘要：

  为了延续我们以前的工作，我们合成了一系列新型类固醇衍生物，并评估了它们的雄激素受体（AR）拮抗剂活性和体内抗雄激素特性。我们方便地合成了 21 种含有与类固醇分子融合的氰基吡喃环的杂环衍生物，并筛选了它们的拮抗、抗雄激素和前列腺抗癌活性，这些活性与作为参考对照的比卡鲁胺相当。其中一些化合物的拮抗、抗雄激素和前列腺抗癌活性优于参考对照。最初是通过测定半数致死剂量来检测化合物的急性毒性。在寻找新型强效拮抗剂、抗雄激素剂和前列腺抗癌剂线索的过程中，与取代的氰基吡喃环融合的合成类固醇结构似乎是一种很有前途的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1363