diethyl 2-({2-[5-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-4-oxo-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-3-yl]-4-methylphenyl}amino)but-2-enedioate | 1245285-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-({2-[5-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-4-oxo-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-3-yl]-4-methylphenyl}amino)but-2-enedioate
• CAS: 1245285-37-3
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₇S
• 分子量: 551.62
• InChiKey: WMZXKCWVXIQGGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  123.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 3,4-二氨基甲苯 、 丁炔二酸二乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到diethyl 2-({2-[5-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-4-oxo-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-3-yl]-4-methylphenyl}amino)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot, Pseudo-Five-Component Synthesis of Bis[2-(arylimino)-1,3-thiazolidin-4-ones]

  摘要：

  AbstractSynthesis and characterization of bis[2‐(arylimino)‐1,3‐thiazolidin‐4‐ones] are described. The one‐pot, pseudo‐five‐component reaction of an aliphatic diamine, isothiocyanatobenzene, and dialkyl but‐2‐ynedioate at room temperature in anhydrous CH2Cl2 gives the title compound in relatively high yield. Under the same conditions, aromatic 1,2‐diamines yield 2‐(arylimino)‐N‐(enaminoaryl)‐1,3‐thiazolidin‐4‐ones in a pseudo‐four‐component reaction. Their structures were corroborated spectroscopically (IR, 1H‐ and 13C‐NMR, and EI‐MS) and by elemental analyses. A plausible mechanism for this type of cyclization is proposed (Scheme 3).

  DOI：

  10.1002/hlca.200900402