10-Nitrobenzimidazo[2,1-a]isochinolin | 22902-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-Nitrobenzimidazo[2,1-a]isochinolin
• 英文别名: 10-nitro-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 22902-57-4
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₂
• 分子量: 263.255
• InChiKey: MABZLRMHMMVHMN-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-[(Z)-2-(2,4-Dinitrophenylamino)ethenyl]benzaldoxim 在 三乙胺 、 乙腈 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 10-Nitrobenzimidazo[2,1-a]isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen von Isochinolinium-Salzen mit Hydroxylamin-Derivaten, 3. Mitteilung. Mechanismus der Aminoxid-Bildung / Reactions of Isoquinolinium Salts with Hydroxylamine Derivatives, 3rd Communication. Mechanism of Amine Oxide Generation

  摘要：

  2-甲基罂粟碱碘化物（1）与羟胺反应生成罂粟碱-N-氧化物（2），但没有可检测的中间体，且仅产生中等收率，这是由于1-取代基的立体位阻所致。2-二硝基苯基异喹啉盐与羟胺反应生成环打开产物，烯胺-肟3b在与三乙胺加热后生成3-取代的环状亚硝基（6）。这种碱稳定的化合物经酸转化定量生成异喹啉-N-氧化物（4）。烯胺腈9c与三乙胺处理后环化生成亚胺异喹啉10，通过失去亚硝酸生成四环氮吲哚11。2-甲氧基异喹啉盐16经O-甲基羟胺裂解生成抗性的二（O-甲氧肟）（20a/b），无法形成胺氧化物4。根据这些和以往的结果，提出了环戊铵盐环打开和再环化为胺氧化物的机理。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0715