N-methyl-N-phenyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynamide | 1194812-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynamide
• CAS: 1194812-87-7
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO
• 分子量: 303.284
• InChiKey: OSVHYAQSDMFSNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynamide 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(Z)-1-methyl-3-(3-(trifluoromethyl)benzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-芳基丙酰胺的分子内5-外-挖加氢芳基化反应：3-亚甲基氧吲哚的热力学控制的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了钯催化的N-芳基丙酰胺的分子内氢芳基化反应，用于3-（单取代的亚甲基）氧吲哚的立体选择性合成。在Pd（OAc）2和dppf的存在下，各种N-芳基丙酰胺成功地进行了分子内加氢芳基化反应，以中等至极好的收率得到了相应的3-（单取代-亚甲基）氧吲哚。值得注意的是，可以通过改变反应温度来控制反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo901963g

文献信息

• Synthesis of Trifluoromethylthiolated Quinolinones <i>via</i> Trifluoromethanesulfanamide‐Induced Electrophilic Intramolecular Cyclization of <i>N</i>‐Arylpropynamides
  作者：Lingzhi Xu、Fengxia Sun、Hui Zhao、Haofeng Shi、Yihang Wu、Xiaoxian Li、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.202300719

  日期：2023.11.21

  The reaction of N-arylpropynamides with the commercially available trifluoromethanesulfanamide in the presence of BiCl3 was found to afford quinolin-2-ones in a selective manner via electrophilic trifluoromethylthiolation enabled by the in-situ generated CF3S−Cl and the followed intramolecular cyclization. Differing from the existing analogous cyclization route that solely produces spiro[4,5]trienones

  发现N-芳基丙酰胺与市售三氟甲磺酰胺在 BiCl 3存在下的反应，通过原位生成的 CF 3 S−Cl实现的亲电三氟甲硫基化和随后的分子内环化，以选择性方式提供喹啉-2-酮。与仅产生螺[4,5]三烯酮的现有类似环化路线不同，这种替代方法专门提供具有生物学意义的喹啉-2-酮作为主要产物。