(2S,3S)-methyl 2-(4-methoxybenzamido)-3-(1-benzyl-5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-phenylbutanoate | 1356584-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 2-(4-methoxybenzamido)-3-(1-benzyl-5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-(1-benzyl-5-bromoindol-3-yl)-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]-2-phenylbutanoate
• CAS: 1356584-70-7
• 化学式: C₃₄H₃₁BrN₂O₄
• 分子量: 611.535
• InChiKey: MVUDBNOEAZAJGJ-HUBRWUETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-4H-恶唑-5-酮 、 1-benzyl-5-bromo-3-vinyl-1H-indole 在 (R)-2,6-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-hydroxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine-4-oxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (2S,3S)-methyl 2-(4-methoxybenzamido)-3-(1-benzyl-5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性Brønsted酸催化3--Vinylindoles上的内酰胺类立体选择性加成反应，可轻松获得对映体富集的色氨酸衍生物

  摘要：

  SYN-GLED出：在S炔diastereo-和对映选择性加成到吖内酯3- vinylindoles的通过使用手性，binapthol衍生的，布朗斯台德酸催化剂（参见方案）来完成。该方法使得能够容易地与相邻的季和三次立体发生中心接近色氨酸衍生物，这对于合成拟肽可能有用。

  DOI：

  10.1002/anie.201105562

文献信息

• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Stereoselective Addition of Azlactones to 3-Vinylindoles for Facile Access to Enantioenriched Tryptophan Derivatives
  作者：Masahiro Terada、Kenichi Moriya、Kyohei Kanomata、Keiichi Sorimachi

  DOI：10.1002/anie.201105562

  日期：2011.12.23

  Syn‐gled out: The syn diastereo‐ and enantioselective addition of azlactones to 3‐vinylindoles was accomplished by using a chiral, binapthol‐derived, Brønsted acid catalyst (see scheme). This method enables facile access to tryptophan derivatives with adjacent quaternary and tertiary stereogenic centers, which are potentially useful for the synthesis of peptidomimetics.

  SYN-GLED出：在S炔diastereo-和对映选择性加成到吖内酯3- vinylindoles的通过使用手性，binapthol衍生的，布朗斯台德酸催化剂（参见方案）来完成。该方法使得能够容易地与相邻的季和三次立体发生中心接近色氨酸衍生物，这对于合成拟肽可能有用。