2-Adamantylhydrazine hydrochloride | 72620-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Adamantylhydrazine hydrochloride
• 英文别名: Adamantan-2-ylhydrazine hydrochloride；2-adamantylhydrazine;hydrochloride
• CAS: 72620-75-8
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂*ClH
• 分子量: 202.727
• InChiKey: KZTBAINYZDWIEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Adamantylhydrazine hydrochloride 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 以26%的产率得到1-(2'-Adamantyl)-2-isopropylhydrazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-Adamantyl hydrazines and biocidal compositions thereof

  摘要：

  本发明提供了一种新的2-金刚烷基肼衍生物，其通式为A ##STR1## 在该式中，R.sub.1为氢或1-4个碳原子的较低烷基基团；R.sub.2和R.sub.3相同或不同，分别为氢、未取代或取代基团，其为1-4个碳原子的较低烷基、2-4个碳原子的较低烷基酸基团或其较低烷基酯、金刚烷基、芳基、芳基烷基，其中烷基部分具有1-4个碳原子，或未取代或取代的芳香族性杂环基团；或R.sub.2和R.sub.3与它们所连接的氮原子一起形成未取代或取代的非芳香族环状基团。本发明还提供了上述化合物的药学上可接受的酸盐。描述了制备新化合物的几种方法。根据本发明，这些新化合物具有有价值的抗真菌（人和植物）、抗病毒、抗原虫和抗微生物性质。

  公开号：

  US04254128A1

文献信息

• Über 2-Adamantylhydrazin und einige seiner Vorstufen und Derivate
  作者：Gerwalt Zinner、Helmut Blaß、Willy Kilwing、Bernd Geister

  DOI：10.1002/ardp.19843171208

  日期：——

  Es wird die Synthese von 2‐Adamantylhydrazin aus 2‐Adamantylamin über das Sydnon und aus Adamantanon über Adamantylidenhydrazincarbonsäureester beschrieben, sowie einige Umsetzungen, auch von Derivaten, mit Phenylisothiocyanat.

  描述了通过 sydnone 从 2-金刚烷基胺合成 2-金刚烷基肼和通过金刚烷基肼羧酸酯从金刚烷酮合成 2-金刚烷基肼，以及一些与异硫氰酸苯酯的反应，包括衍生物。
• Novel Selective Phosphodiesterase (PDE4) Inhibitors. 4. Resolution, Absolute Configuration, and PDE4 Inhibitory Activity of <i>cis</i>-Tetra- and <i>cis</i>-Hexahydrophthalazinones
  作者：Margaretha Van der Mey、Hildegard Boss、Dennis Couwenberg、Armin Hatzelmann、Geert J. Sterk、Kees Goubitz、Henk Schenk、Hendrik Timmerman

  DOI：10.1021/jm0110338

  日期：2002.6.1

  8a-tetrahydro-2H-phthalazin-1-ones show potent inhibition of phosphodiesterase (PDE4) activity, while the corresponding trans racemic mixtures exhibit only weak to moderate activity. To determine the absolute configuration and PDE4 inhibitory activity of the individual cis-enantiomers, several optically active phthalazinones have been synthesized. The enantiomers of the various gamma-keto acids, used as starting

  最近，我们报道了4-儿茶酚取代的顺-（+/-）-4a，5,6,7,8,8a-六-和顺-（+/-）-4a，5,8,8a-四氢-2H-酞嗪-1-酮显示出对磷酸二酯酶（PDE4）活性的有效抑制作用，而相应的反式外消旋混合物仅表现出弱至中等的活性。为了确定各个顺式对映异构体的绝对构型和PDE4抑制活性，已合成了几种旋光性邻苯二氮酮。用作起始原料的各种γ-酮酸的对映异构体通过形成非对映异构体盐以经典方式拆分，然后以对映选择性的方式将其分别转化为旋光性酞嗪酮。顺式六氢酞嗪酮（+）-12的（+）-对映体的绝对构型通过X射线晶体学测定。发现在4a和8a位置的碳原子分别具有S-和R-构型。在本系列的六氢和四氢邻苯二氮酮中，观察到了对PDE4抑制的立体选择性。邻苯二氮酮的顺-（+）-对映体显示高抑制活性，而它们的（-）-对映体仅显示弱至中等活性。对于顺式（-）-类似物，所有顺式（+）-邻苯二氮酮都可能具有（4
• 2-Adamantyl hydrazines and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Teva Pharmaceutical Industries Limited

  公开号：EP0002066A1

  公开（公告）日：1979-05-30

  The invention provides novel 2-adamantyl hydrazine derivatives of the general formula A In this formula R, is hydrogen or a lower alkyl group of 1-4 carbon atoms; R2 and R3 are the same or different and are each hydrogen, an unsubstituted or substituted radical being a lower alkyl of 1-4 carbon atoms, a lower alkanoic acid radical of 2-4 carbon atoms or a lower alkyl ester thereof, adamantyl, aryl, aralkyl, in which the alkyl moiety has from 1-4 carbon atoms or an unsubstituted or substituted heterocyclic radical of aromatic character; or R2 and R3 together with the nitrogen atom to which they are attached form an unsubstituted or substituted non-aromatic cyclic radical. The invention further provides pharmaceutically acceptable acid addition salts of the above compounds. Several methods of preparation of the new compounds are described. The novel compounds according to the invention possess valuable antifungal (human and plant), antiviral, antiprotozoal and antimicrobial properties.

  本发明提供了通式 A 的新型 2-金刚烷基肼衍生物 在该式中，R为氢或1-4个碳原子的低级烷基；R2和R3相同或不同，各自为氢、未取代或取代的1-4个碳原子的低级烷基、2-4个碳原子的低级烷酸基或其低级烷基酯、金刚烷基、芳基、芳烷基（其中烷基具有1-4个碳原子）或未取代或取代的芳香杂环基；或 R2 和 R3 与它们所连接的氮原子一起形成未取代或取代的非芳香环基。 本发明进一步提供了上述化合物的药学上可接受的酸加成盐。 本发明描述了几种新化合物的制备方法。 本发明的新型化合物具有宝贵的抗真菌（人类和植物）、抗病毒、抗原虫和抗微生物特性。
• Novel Selective PDE4 Inhibitors. 3. <i>In Vivo</i> Antiinflammatory Activity of a New Series of N-Substituted <i>cis</i>-Tetra- and <i>cis</i>-Hexahydrophthalazinones
  作者：Margaretha Van der Mey、Hildegard Boss、Armin Hatzelmann、Ivonne J. Van der Laan、Geert J. Sterk、Hendrik Timmerman

  DOI：10.1021/jm0110340

  日期：2002.6.1

  The synthesis and biological activities of a series of N-substituted cis-4a,5,6,7,8,8a-hexa- and cis-4a, 5,8,8a-tetrahydro-2H-phthalazin-1-ones are described. It was found that compounds bearing a cycloalkyl group at the 2-position exhibit the highest PDE4 inhibitory activities (pIC(50) = 8.6-9.4). The N-cycloheptyl- and N-adamantanyltetrahydrophthalazinones (7h, 8, 10, 11) show high in vivo antiinflammatory activities after oral application. Additionally, some phthalazinones were found to exhibit potent suppression of LPS-induced TNFalpha release and show moderate potency against fMLP-stimulated production of ROS.
• PHTHALAZINONES
  申请人：ALTANA Pharma AG

  公开号：EP0971901B1

  公开（公告）日：2003-02-26