1-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)uracile | 118174-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)uracile
• 英文别名: 1-[3′,4′,6′-tri-O-(benzyl)-β-D-glucopyranosyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；1-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 118174-03-1
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₇
• 分子量: 544.604
• InChiKey: CYAQOZSSGYYTGB-VDFIJDOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal epoxide 在 盐酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)uracile
  参考文献：
  名称：

  来自未保护的核糖核酸和糖环氧化物的2 -O-甲硅烷基保护的核苷的合成和构象分析

  摘要：

  甲硅烷基保护的核苷具有更好的生物活性。2- O-甲硅烷基化的核苷是通过将1,2-脱水糖与核苷反式合成的，其中HMDS既是活化剂，又是甲硅烷基化剂。进行了构象分析和生物膜抑制活性的合成核苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000650

文献信息

• Synthèse de nucléosides pyrimidiques non protégés en O-2′ à partir de sulfites cycliques en C-1—C-2
  作者：Christian H. Gagnieu、Alain Guiller、Henri Pacheco

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80080-6

  日期：1988.9

  was readily hydrolyzed in slightly acid conditions to give in almost quantitative yield 1-(3,5,6-tri- O -benzoyl-β- d -glucofuranosyl)uracil. This new synthetic method for nucleosides unprotected at O-2′ was also tested in other sugar series. In some cases, only the 1′,2′- trans -nucleosides were obtained, but in others, small yields (3–10%) of 1′,2′- cis -nucleosides were detected. The α-to-β ratio

  摘要在没有任何催化剂的熔融过程中，用过量的双（三甲基硅）尿嘧啶处理3,5,6-三-O-苯甲酰基-α-d-葡萄糖呋喃糖1,2-亚硫酸盐，得到了1-（-）极好的收率。 3,5,6-三-O-苯甲酰基-2-O-三甲基甲硅烷基-β-d-葡萄糖基呋喃糖基）尿嘧啶，在弱酸性条件下容易水解，几乎可以定量得到1-（3,5,6-tri -O-苯甲酰基-β-d-葡糖呋喃糖基）尿嘧啶。在其他糖系列中也测试了这种在O-2'处未保护的核苷的新合成方法。在某些情况下，仅获得了1'，2'-顺式核苷，而在其他情况下，仅检测到了1'，2'-顺式核苷的少量收率（3-10％）。α与β之比似乎取决于反应温度。2,4-二甲氧基嘧啶还与糖1,2-亚硫酸盐和4-O-甲基-1-（3,5，
• GAGNIEU, CHRISTIAN H.;GUILLER, ALAIN;PACHECO, HENRI, CARBOHYDR. RES., 180,(1988) N 2, C. 233-242
  作者：GAGNIEU, CHRISTIAN H.、GUILLER, ALAIN、PACHECO, HENRI

  DOI：——

  日期：——