1-((Z)-1-fluoro-2-iodovinyl)-4-methylbenzene | 1420041-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((Z)-1-fluoro-2-iodovinyl)-4-methylbenzene
• CAS: 1420041-77-5
• 化学式: C₉H₈FI
• 分子量: 262.065
• InChiKey: KLKCJTBLDNHXEN-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 ammonium tetrafluoroborate 、 [Au(N,N’-bis-[2,6-(di-iso-propyl)phenyl]imidazolidin-2-ylidene)(NEt₃)][HF₂] 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-((Z)-1-fluoro-2-iodovinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  金（I）和钯（II）N-杂环碳烯配合物催化的炔烃和烯烃的顺序官能化

  摘要：

  据报道，在Au I- NHC（NHC = N-杂环卡宾）催化剂存在下，使用N-碘代琥珀酰亚胺用于合成1-碘代炔烃的末端炔烃加碘。在温和的反应条件下，一系列芳烃成功地以良好的产率转化为相应的1-碘炔烃。通过选择性的Au I催化的氢氟化反应生成（Z）-2-氟-1-碘代烯烃，进一步证明了这些化合物作为有机结构单元的进一步使用以及金属-NHC络合物作为炔烃功能化催化剂的有利选择。由Suzuki–Miyaura与Pd II催化的芳基硼酸交叉偶联‐NHC络合物，可访问三取代（Z）–氟代烯烃。所有方法均可在优化的单个反应条件中仅进行很小的变化即可依次执行，从而在所有情况下均保持高效和高选择性，因此可从市售的末端炔烃中直接获得有价值的氟化烯烃。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600868

文献信息

• Silver-Assisted Difunctionalization of Terminal Alkynes: Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Bromofluoroalkenes
  作者：Yibiao Li、Xiaohang Liu、Deyun Ma、Bifu Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201200250

  日期：2012.10.8

  The difunctionalization of terminal alkynes was achieved with silver fluoride (AgF) and N-bromosuccinimide (NBS) as halogen sources. The presence of the halide moiety greatly enhances the reactivity of the vinyl fluoride compounds that can probably can be transformed into various products that are difficult or even impossible to obtain via direct fluorination. Meanwhile, the monofluoro<.>alkenes were

  用氟化银（AgF）和N-溴琥珀酰亚胺（NBS）作为卤素源可实现末端炔烃的双官能化。卤化物部分的存在极大地增强了氟乙烯化合物的反应性，该氟乙烯化合物很可能可以转化为通过直接氟化难以或什至不可能获得的各种产物。同时，单氟<>烯烃均轻便合成通过使用如AGF以良好产率氟化剂缺电子CC三键的高度化疗和区域选择性氟化。
• Synthesis of fluorinated amphoteric organoborons <i>via</i> iodofluorination of alkynyl and alkenyl MIDA boronates
  作者：Wen-Xin Fan、Ji-Lin Li、Wen-Xin Lv、Ling Yang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1039/c9cc08386c

  日期：——

  The iodofluorination of alkynyl and alkenyl MIDA (N-methyliminodiacetyl) boronates led to the synthesis of two types of fluorinated organoborons bearing a valuable C–I bond. The B(MIDA) moiety confers exclusive regioselectivity to the reaction, and the products were formed in generally good yields. Preliminary utility of the products was demonstrated.

  炔基和烯基MIDA（N-甲基亚氨基二乙酰基）硼酸酯的碘氟化导致了两种类型的带有有价值C–I键的氟化有机硼的合成。B（MIDA）部分赋予该反应排他性区域选择性，并且产物以通常良好的产率形成。证明了该产品的初步实用性。