(20S)-4,5-epoxy-21-hydroxy-20-methylpregnan-3-one acetate | 140914-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-4,5-epoxy-21-hydroxy-20-methylpregnan-3-one acetate
• 英文别名: [(2S)-2-[(1S,2R,11S,12S,15R,16S)-2,16-dimethyl-5-oxo-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecan-15-yl]propyl] acetate
• CAS: 140914-99-4
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: UENUPFCEZOOQJZ-LNPUYUCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-4,5-epoxy-21-hydroxy-20-methylpregnan-3-one acetate 在 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以52.5%的产率得到(20S)-4-amino-21-hydroxy-20-methylpregna-4,6-dien-3-one acetate
  参考文献：
  名称：

  4-amino-.DELTA..sup.4,6 -steroids and their use as 5.alpha.-reductase

  摘要：

  本发明涉及作为5α-还原酶抑制剂有用的4-氨基-Δ4,6-类固醇。这些化合物是通过在惰性溶剂中在硫酸等强酸存在下，将适当的4,5-环氧类固醇与偏硝基钠反应制备的，反应温度约为100摄氏度。

  公开号：

  US05189032A1
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-20-acetoxymethylpregn-4-en-3-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以55.6%的产率得到(20S)-4,5-epoxy-21-hydroxy-20-methylpregnan-3-one acetate
  参考文献：
  名称：

  4-amino-.DELTA.4-steroids and their use as 5.alpha.-reductase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及抑制5α-还原酶的4-氨基-Δ4-类固醇，这些化合物可用于治疗由DHT介导的疾病。

  公开号：

  US05318961A1

文献信息

• 4-amino-4-ene-steroids and their use as 5.alpha.-reductase inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05120840A1

  公开（公告）日：1992-06-09

  The present invention relates to 4-amino-.DELTA..sup.4 -steroids which are useful as inhibitors of 5.alpha.-reductase. The compounds are prepared by the reaction of an appropriate 4-azido steroid with triphenylphosphine in an aqueous inert solvent with heating. The present application is a continuation-in-part of application Ser. No. 561,041, filed Aug. 1, 1990 and application Ser. No. 671,555, filed Mar. 19, 1991.

  本发明涉及作为5α-还原酶抑制剂的4-氨基-Δ4-类固醇。这些化合物是通过将适当的4-偶氮类固醇与三苯基膦在含水惰性溶剂中加热反应制备的。本申请是申请号为561,041于1990年8月1日提交和申请号为671,555于1991年3月19日提交的申请的续篇。
• 4-Amino-delta4-steroids and their use as 5alpha-reductase inhibitors
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0469548A2

  公开（公告）日：1992-02-05

  The present invention relates to 4-amino-Δ4-steroids which are useful as inhibitors of 5a-reductase. The compounds are prepared by the reaction of an appropriate 4-azido steroid with triphenylphosphine in an aqueous inert solvent with heating.

  本发明涉及可用作 5a 还原酶抑制剂的 4-氨基-Δ4-类固醇。这些化合物是由适当的 4-叠氮类固醇与三苯基膦在水性惰性溶剂中加热反应制备的。
• 4-Amino-delta4,6-steroids and their use as 5alpha-reductase inhibitors
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0469547A2

  公开（公告）日：1992-02-05

  The present invention relates to 4-amino-Δ4,6-steroids which are useful as inhibitors of 5a-reductase. The compounds are prepared by the reaction of an appropriate 4,5-epoxy steroid with sodium azide in an inert solvent in the presence of a strong acid such as sulfuric acid at about 100°C.

  本发明涉及可用作 5a 还原酶抑制剂的 4-氨基-Δ4,6-类固醇。这些化合物的制备方法是：在惰性溶剂中，在强酸（如硫酸）存在下，在约 100°C 的温度下，将适当的 4,5-环氧类固醇与叠氮化钠反应。
• The use of aminosteroids for the preparation of pharmaceutical compositions
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0509259A1

  公开（公告）日：1992-10-21

  Described is the use of compounds of the general formula I wherein the dotted lines indicate the optional presence of a double bond, R is -(C₁₋₆ alkyl)-OZ or -(C₂₋₆ alkyl)-(OZ)₂ and Z is hydrogen, C₁₋₆ alkyl, phenyl-(C₁₋₄ alkyl), (Y-substituted phenyl)-(C₁₋₄ alkyl), C₁₋₆ alkanoyl, benzoyl or Y-substituted benzoyl wherein Y is methyl, halogen or methoxy, for the preparation of a pharmaceutical composition for inhibiting C₁₇₋₂₀ lyase enzyme and for treating androgen-dependent disorders.

  描述了通式 I 化合物的用途 其中虚线表示双键的任选存在，R 是-(C₁₋₆烷基)-OZ 或-(C₂₋₆烷基)-(OZ)₂，Z 是氢、C₁₋₆烷基、苯基-(C₁₋₄烷基)、(Y-取代苯基)-(C₁₋₄烷基)、C₁₋₆烷酰基、苯甲酰基或 Y-取代的苯甲酰基，其中 Y 为甲基、卤素或甲氧基，用于制备抑制 C₁₇₋₂₀ lyase 酶和治疗雄激素依赖性疾病的药物组合物。
• US5120840A
  申请人：——

  公开号：US5120840A

  公开（公告）日：1992-06-09