3-(2-hydroxyethyl)-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-9-oxa-1-aza-phenanthren-10-one | 1070987-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-9-oxa-1-aza-phenanthren-10-one
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyethyl)-3-(2-oxochromen-3-yl)chromeno[3,4-b]pyridin-5-one
• CAS: 1070987-63-1
• 化学式: C₂₃H₁₅NO₅
• 分子量: 385.376
• InChiKey: PGSHWHAEKXZOJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4SR,11cSR)-4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2,3,3a,4,5,11c-hexahydro-1,7-dioxa-5-aza-cyclopenta[c]phenanthren-6-one 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以9%的产率得到3-(2-hydroxyethyl)-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-9-oxa-1-aza-phenanthren-10-one
  参考文献：
  名称：

  涉及3-氨基香豆素的Povarov反应：1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-c]香豆素和吡啶并[2,3-c]香豆素的合成。

  摘要：

  3-氨基香豆素（5）与4-硝基苯甲醛（8）的缩合反应得到2-氮杂二烯（9），在Yb（OTf）3存在的情况下，它与各种富含电子的烯烃反应（10个实例），得到1,2 ，3,4-四氢吡啶并[2,3-c]香豆素。收率通常不错，但是非对映异构体的比例变化很大。通过正式的[4 + 2]环加成反应（逆电子需求Diels-Alder反应），然后进行互变异构化，产生了产物。因此，这些是Povarov反应的实例。然后使用该反应的三组分形式合成一系列1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-c]香豆素，该反应涉及原位形成2-氮二烯组分。这些产品中的一部分经各种氧化剂处理后转化为相应的吡啶并[2,3-c]香豆素，

  DOI：

  10.1021/jo801411p