(E)-3-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-1-(1H-indol-3-yl)-propenone | 639085-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-3-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-1-(1H-indol-3-yl)-propenone
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 639085-62-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: WTJOGULDZWYJOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-1-(1H-indol-3-yl)-propenone 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[4-(1H-Indol-3-yl)-3-(2-methoxy-phenylazo)-2,3-dihydro-benzo[b][1,4]thiazepin-2-yl]-2-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  Bajaj, Kiran; Szivastava; Lata, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 7, p. 1723 - 1728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 、 香草醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-3-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-1-(1H-indol-3-yl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  杂环吲哚衍生物的合成和抗炎活性。

  摘要：

  吲哚1-5的查尔酮及其相应产品；合成吡唑啉6-10和偶氮化合物11-15，并评估口服剂量50 mg x kg（-1）的白化病大鼠对角叉菜胶诱发的水肿的抗炎活性。化合物的结构通过IR，（1）H-NMR和质谱数据确认。该系列的所有化合物均显示出有希望的抗炎活性。该系列中活性最高的化合物是3- [1-乙酰基-5-（对羟基苯基）-2-吡唑啉-3-基]吲哚（7）最有效，已显示出较高的抑制率。与标准药物苯基丁氮酮相比，具有明显的水肿性，较低的致溃疡作用和急性毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.11.002