5-amino-7-(benzylthio)-1-((1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl)pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1590375-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 5-amino-7-(benzylthio)-1-((1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl)pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1590375-98-6
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₄S
• 分子量: 415.473
• InChiKey: KZLZVEGXXJUWSE-UPJWGTAASA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  147.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-7-(benzylthio)-1-((1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl)pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,2R,4R)-4-(5-amino-7-(benzylsulfonyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-1(2H)-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)cyclopentyl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  嘧啶嘧啶Janus-AT核苷对DNA双链体中的A和T具有改进的碱基配对性质：第二个环内环氮的稳定作用

  摘要：

  Janus碱基是杂环核酸碱基类似物，具有两个不同的面，能够同时与形成Watson-Crick碱基对的核苷进行氢键键合。描述了Janus-AT核苷酸类似物N J AT的合成，该核苷酸类似物具有额外的环内环氮，因此在标准双链DNA上下文中进行碱基配对时，能够更有效地区分G / C碱基上的T / A。 。最终转化成亚磷酰胺提供了掺入寡核苷酸的能力。与第一代碳环Janus杂环相反，它在生理pH下保持未质子化状态，因此与A或T碱基形成非常稳定的Watson-Crick碱基对。生物物理和计算方法表明，NJ AT是序列特异性基因组靶向的改良候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.201303867
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylethyl carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-amino-7-(benzylthio)-1-((1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl)pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶嘧啶Janus-AT核苷对DNA双链体中的A和T具有改进的碱基配对性质：第二个环内环氮的稳定作用

  摘要：

  Janus碱基是杂环核酸碱基类似物，具有两个不同的面，能够同时与形成Watson-Crick碱基对的核苷进行氢键键合。描述了Janus-AT核苷酸类似物N J AT的合成，该核苷酸类似物具有额外的环内环氮，因此在标准双链DNA上下文中进行碱基配对时，能够更有效地区分G / C碱基上的T / A。 。最终转化成亚磷酰胺提供了掺入寡核苷酸的能力。与第一代碳环Janus杂环相反，它在生理pH下保持未质子化状态，因此与A或T碱基形成非常稳定的Watson-Crick碱基对。生物物理和计算方法表明，NJ AT是序列特异性基因组靶向的改良候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.201303867