N-[3-(3-amidinophenyl)-2-(E)-propenyl]-N-[4-(piperidine-4-yloxy)-3-trifluoromethylphenyl]aminosulfonylethanoic acid ethyl ester | 784129-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(3-amidinophenyl)-2-(E)-propenyl]-N-[4-(piperidine-4-yloxy)-3-trifluoromethylphenyl]aminosulfonylethanoic acid ethyl ester
• 英文别名: N-[3-(3-amidinophenyl)-2-(E)-propenyl]-N-[4-(piperidin-4-yloxy)-3-trifluoromethylphenyl]aminosulfonylethanoic acid ethyl ester；ethyl 2-[[(E)-3-(3-carbamimidoylphenyl)prop-2-enyl]-[4-piperidin-4-yloxy-3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfamoyl]acetate
• CAS: 784129-88-0
• 化学式: C₂₆H₃₁F₃N₄O₅S
• 分子量: 568.617
• InChiKey: UFBKWNKOSHOTKR-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(3-amidinophenyl)-2-(E)-propenyl]-N-[4-(piperidine-4-yloxy)-3-trifluoromethylphenyl]aminosulfonylethanoic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl N-[3-(3-amidinophenyl)-2-(E)-propenyl]-N-[4-(piperidin-4-yloxy)-3-trifluoromethylphenyl]sulfamoylacetate dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cinnamyl Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  为了开发一种强效且可通过口服给药的抗凝剂，合成了一系列含有肉桂基部分的化合物，并检测了它们对因子Xa (FXa)的抑制活性。结果显示，一些肉桂基衍生物具有强效的FXa体外抑制活性。在这些化合物中，含有取代基位于中心苯环3-位的化合物，如(N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-氧基]-3-氯苯基}-N-[(E)-3-(3-氨基苯基)-2-丙烯基]磺酰胺)乙酸二盐酸盐(45b)和(N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-氧基]-3-羧酰胺苯基}-N-[(E)-3-(3-氨基苯基)-2-丙烯基]磺酰胺)乙酸二盐酸盐(45j)，表现出强效的FXa抑制活性，其IC50值在体外小于10 nM。这些化合物在体外和体外实验中均显示出强效的抗凝活性。此外，这些化合物没有致命毒性(30 mg/kg，静脉注射)。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.758
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[3-(3-amidinophenyl)-2-(E)-propenyl]-N-[4-(piperidine-4-yloxy)-3-trifluoromethylphenyl]aminosulfonylethanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cinnamyl Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  为了开发一种强效且可通过口服给药的抗凝剂，合成了一系列含有肉桂基部分的化合物，并检测了它们对因子Xa (FXa)的抑制活性。结果显示，一些肉桂基衍生物具有强效的FXa体外抑制活性。在这些化合物中，含有取代基位于中心苯环3-位的化合物，如(N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-氧基]-3-氯苯基}-N-[(E)-3-(3-氨基苯基)-2-丙烯基]磺酰胺)乙酸二盐酸盐(45b)和(N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-氧基]-3-羧酰胺苯基}-N-[(E)-3-(3-氨基苯基)-2-丙烯基]磺酰胺)乙酸二盐酸盐(45j)，表现出强效的FXa抑制活性，其IC50值在体外小于10 nM。这些化合物在体外和体外实验中均显示出强效的抗凝活性。此外，这些化合物没有致命毒性(30 mg/kg，静脉注射)。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.758