9-(3-dimethylaminopropyl)-2-(methylthiomethyl)thioxanthene-9-ol | 93825-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 9-(3-dimethylaminopropyl)-2-(methylthiomethyl)thioxanthene-9-ol
• 英文别名: 9-[3-(dimethylamino)propyl]-2-(methylsulfanylmethyl)thioxanthen-9-ol
• CAS: 93825-13-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NOS₂
• 分子量: 359.557
• InChiKey: PSWABHFKLFYPJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-dimethylaminopropyl)-2-(methylthiomethyl)thioxanthene-9-ol 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到9-(3-dimethylaminopropylidene)-2-(methylthiomethyl)thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  Thioxanthene derivatives with neurotropic activity; synthesis of 9-(3-dimethylaminopropylidene)-2-(methylthiomethyl)thioxanthene and of some related compounds

  摘要：

  2-(溴甲基)噻吩酮与甲硫醇钠反应生成2-(甲硫甲基)噻吩酮（II），经3-二甲氨基丙基镁氯化物处理转化为三级醇（IV）。通过加热稀硫酸脱水得到目标化合物（I）。尝试制备类似的2-(甲氧基甲基)衍生物时，酸催化的三级醇（V）脱水阶段失败。酸（VIII-XII）和腈（XIII）作为潜在中间体进行了制备。化合物（I）具有镇静剂性质和微弱的猫病活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19841722
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-9H-噻吨-9-酮 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-(3-dimethylaminopropyl)-2-(methylthiomethyl)thioxanthene-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Thioxanthene derivatives with neurotropic activity; synthesis of 9-(3-dimethylaminopropylidene)-2-(methylthiomethyl)thioxanthene and of some related compounds

  摘要：

  2-(溴甲基)噻吩酮与甲硫醇钠反应生成2-(甲硫甲基)噻吩酮（II），经3-二甲氨基丙基镁氯化物处理转化为三级醇（IV）。通过加热稀硫酸脱水得到目标化合物（I）。尝试制备类似的2-(甲氧基甲基)衍生物时，酸催化的三级醇（V）脱水阶段失败。酸（VIII-XII）和腈（XIII）作为潜在中间体进行了制备。化合物（I）具有镇静剂性质和微弱的猫病活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19841722

文献信息

• KMONICEK, V.;BARTL, V.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 7, 1722-1730
  作者：KMONICEK, V.、BARTL, V.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——