(±)-O-(triisopropylsilyl)laudanidine | 1433204-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (±)-O-(triisopropylsilyl)laudanidine
• 英文别名: [5-[(6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)methyl]-2-methoxyphenoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1433204-54-6
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₄Si
• 分子量: 499.766
• InChiKey: ZKCYTRVZQXDCPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-O-(triisopropylsilyl)laudanidine 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到勞丹寧
  参考文献：
  名称：

  丁腈稳定的铵盐化物的史蒂文斯重排合成生物碱：（±）-劳丹嘧啶，（±）-劳丹啶，（±）-阿美帕文，（±）-7-甲氧基隐氨苄氨酸和（±）-木氨吡啶

  摘要：

  腈稳定的铵化铵的史蒂文斯重排与腈功能的还原去除相结合，可以从α-氨基腈中轻松构建α-支链胺。我们使用此反应序列从两个密切相关且易于获得的双环α分子制备（±）-月桂氨酸，（±）-月桂定和（±）-臂章碱，（±）-7-甲氧基隐氨苄氨酸和（±）-木吡啶-氨基腈。最终产物是通过对这些起始原料进行N-烷基化而得到的季铵盐，以高至几乎定量的产率（71-98％）获得。

  DOI：

  10.1021/jo400659n
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-6,7-dimethoxy-2-(4-methoxy-3-(triisopropylsilyloxy)benzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (±)-O-(triisopropylsilyl)laudanidine
  参考文献：
  名称：

  丁腈稳定的铵盐化物的史蒂文斯重排合成生物碱：（±）-劳丹嘧啶，（±）-劳丹啶，（±）-阿美帕文，（±）-7-甲氧基隐氨苄氨酸和（±）-木氨吡啶

  摘要：

  腈稳定的铵化铵的史蒂文斯重排与腈功能的还原去除相结合，可以从α-氨基腈中轻松构建α-支链胺。我们使用此反应序列从两个密切相关且易于获得的双环α分子制备（±）-月桂氨酸，（±）-月桂定和（±）-臂章碱，（±）-7-甲氧基隐氨苄氨酸和（±）-木吡啶-氨基腈。最终产物是通过对这些起始原料进行N-烷基化而得到的季铵盐，以高至几乎定量的产率（71-98％）获得。

  DOI：

  10.1021/jo400659n