2-(1-benzyloxycarbonyl-1H-indazole-3-carbonylamino)propenal | 138625-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-(1-benzyloxycarbonyl-1H-indazole-3-carbonylamino)propenal
• 英文别名: Benzyl 3-(3-oxoprop-1-en-2-ylcarbamoyl)indazole-1-carboxylate
• CAS: 138625-57-7
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 349.346
• InChiKey: ZITVQNKEVYARDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基乙二胺 、 2-(1-benzyloxycarbonyl-1H-indazole-3-carbonylamino)propenal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-(1-benzyl-4-methylhexahydro-1H-1,4-diazepin-6-yl)-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 6-Substituted Aminohexahydro-1H-1,4-diazepines from 2-Substituted Aminopropenals.

  摘要：

  2-取代氨基-1, 3-丙二醇 20a-d、38、41 和 42 的Swern氧化平稳进行，生成了氧化脱水产物，2-取代氨基丙烯醛 17a-d、43、45 和 46。令人感兴趣的2-取代氨基丙烯醛 17a-d 与 N-苄基-N'-甲基或 N, N'-二甲基乙烯二胺（12o或12p）的反应，随后通过 NaBH4 还原亚胺盐中间体，得到了相应的6-取代氨基六氢-1H-1, 4-二氮杂烯 16 和 24-28。利用 12o 进行的1H-吲唑衍生物 43 和 45 的类似环形成直接生成了1H-双吲唑-3-羧酰胺 4，该化合物展示了强效的5-羟色胺-3（5-HT3）受体拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2205
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-1H-indazole-3-carboxamide 在 盐酸 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2-(1-benzyloxycarbonyl-1H-indazole-3-carbonylamino)propenal
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 6-Substituted Aminohexahydro-1H-1,4-diazepines from 2-Substituted Aminopropenals.

  摘要：

  2-取代氨基-1, 3-丙二醇 20a-d、38、41 和 42 的Swern氧化平稳进行，生成了氧化脱水产物，2-取代氨基丙烯醛 17a-d、43、45 和 46。令人感兴趣的2-取代氨基丙烯醛 17a-d 与 N-苄基-N'-甲基或 N, N'-二甲基乙烯二胺（12o或12p）的反应，随后通过 NaBH4 还原亚胺盐中间体，得到了相应的6-取代氨基六氢-1H-1, 4-二氮杂烯 16 和 24-28。利用 12o 进行的1H-吲唑衍生物 43 和 45 的类似环形成直接生成了1H-双吲唑-3-羧酰胺 4，该化合物展示了强效的5-羟色胺-3（5-HT3）受体拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2205
• 作为试剂：
  描述：

  2-(1-benzyloxycarbonyl-1H-indazole-3-carbonylamino)propenal 、 N'-methyl-N-(3-methylbenzyl)ethylenediamine 在 2-(1-benzyloxycarbonyl-1H-indazole-3-carbonylamino)propenal 作用下， 以73的产率得到N-[1-(3-methylbenzyl)-4-methylhexahydro-1H-1,4-diazepin-6-yl]-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Asymmetry 1997, 8, 2367-2374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and resolution of (±)-N-[1-methyl-4-(3-methylbenzyl)hexahydro-1H-1,4-diazepin-6-yl]-1H-indazole-3-carboxamide by preferential crystallization
  作者：Hiroshi Harada、Toshiya Morie、Yoshimi Hirokawa、Shiro Kato

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00248-6

  日期：1997.7

  (+/-)-N-[1-Methyl-4-(3-methylbenzyl)hexahydro-1H-1,4-diazepin-6-yl]-1H-indazole-3-carboxamide (+/-)-1 was prepared from N-methyl-N'-(3-methylbenzyl)-ethylenediamine 5 and 2-(1-benzyloxycarbonyl-1H-indazole-3-carbonylamino)propenal 4 and was found to exist as a racemic mixture based on the melting point, solubility, infrared spectrum, and X-ray diffraction pattern. Resolution by a preferential crystallization of (+/-).1 and successive recrystallization from acetone gave the enantiomerically pure (R)-isomer, which showed a potent and selective 5-HT3 receptor antagonistic activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (±)-N-[1-甲基-4-(3-甲基苯甲基)六氢-1H-1,4-二氮杂环庚-6-基]-1H-吲唑-3-甲酰胺 (±)-1 是由 N-甲基-N'-(3-甲基苯甲基)乙二胺 5 和 2-(1-苯甲氧基羰基-1H-吲唑-3-羰基氨基)丙烯醛 4 合成的，并被发现为外消旋混合物，这基于其熔点、溶解性、红外光谱和 X 射线衍射图。通过选择性结晶得到 (±).1 并从乙酸乙酯中进行后续重结晶，得到了光学纯的 (R)-异构体，其显示出对 5-HT3 受体的强效且选择性的拮抗活性。 © 1997 Elsevier Science Ltd.
• JPH03223280A
  申请人：——

  公开号：JPH03223280A

  公开（公告）日：1991-10-02