1,1,2,2-tetrafluoro-3-isopropenyl-cyclobutane | 312-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrafluoro-3-isopropenyl-cyclobutane
• 英文别名: 1,1,2,2-Tetrafluor-3-isopropenyl-cyclobutan；1,1,2,2-tetrafluoro-3-prop-1-en-2-ylcyclobutane
• CAS: 312-82-3
• 化学式: C₇H₈F₄
• 分子量: 168.134
• InChiKey: VTISLLTVKLTEHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氟乙烯 、 天然橡胶 生成 1,1,2,2-tetrafluoro-3-isopropenyl-cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Fluorine Magnetic Resonance Spectra of some Mono‐ and Disubstituted Tetrafluorocyclobutanes

  摘要：

  The fluorine magnetic resonance spectra of a series of tetrafluorocyclobutane molecules substituted unsymmetrically with respect to the plane of the cyclobutane ring are reported. The complex spectra of these compounds are interpreted in terms of nonequivalence of fluorine atoms bonded to a common ring carbon atom. Nonequivalence of fluorine atoms bonded to a common carbon atom is discussed in terms of restricted rotation about C–C bonds in cyclic structures and possible intramolecular interaction mechanisms for producing the nonequivalence.

  DOI：

  10.1063/1.1743149

文献信息

• Allene cycloadditions. Part I. Reaction of tetrafluoroethylene with allenic hydrocarbons
  作者：D. R. Taylor、M. R. Warburton、D. B. Wright

  DOI：10.1039/j39710000385

  日期：——

  to each of the two allenic π-bonds, the less substituted of which reacts faster; the remaining two adducts arise by prior rearrangement of the allene to isoprene, which reacts mainly at the more substituted double bond to give 2,2,3,3-tetrafluoro-1-methyl-1-vinyl-cyclobutane (XI). Reaction of tetrafluoroethylene with tetramethylallene occurs only after rearrangement of the allene to 2,4-dimethylpenta-1

  除了先前报道的亚甲基环丁烷（I）和螺庚烷（II）以外，四氟乙烯与丙二烯的热环加成还产生了亚甲基螺庚烷（IV），八氟辛醇（VI）和双螺十二烷（VII）。氟代烯烃与150度下的3-甲基丁-1,2-二烯反应，生成61：17：5：2的异构体混合物，混合物为1：1加合物（IX-XII）：前两个由[2 + 2 ]环加成到两个艾伦π的每一个-键，较少取代的键反应更快；其余的两个加合物是通过将丙二烯事先重排为异戊二烯而产生的，异戊二烯主要在取代度更高的双键处反应生成2,2,3,3-四氟-1-甲基-1-乙烯基-1-乙烯基-环丁烷（XI）。四氟乙烯与四甲基丙二烯的反应仅在将丙二烯重排为2,4-二甲基戊-1,3-二烯后发生，后者仅在较少取代的双键处进行环加成反应，得到2,2,3,3-四氟-1-异丁烯基-1-甲基环丁烷（XVI）：已研究了反应物比例，反应时间和反应器预处理的影响。讨论了环加成的机理。