1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-pyrazole | 1445906-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(naphthalene-2-ylmethyl)-1H-pyrazole；1-(Naphthalen-2-ylmethyl)pyrazole；1-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrazole
• CAS: 1445906-76-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: QGQZKOANEJLTNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-pyrazole 、 丙烯酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到ethyl (E)-3-(3-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)naphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）催化的N配位杂环指导的N-苄基/呋喃基甲基吡唑的区域选择性远端邻位C H链烯基化†

  摘要：

  具有挑战性的N-苄基吡唑类化合物的C–H活化是通过铑（III）催化完成的。这种C–H活化反应是通过六元的Rhodacycle中间体进行的，可在N-苄基吡唑的芳香环上进行远端区域选择性烯基官能化，而不会形成双加合物。该方案的一些吸引人的特征是高官能团耐受性，低催化剂负载量和烯烃部分对N-苄基吡唑的优异反应性。该方案为吲唑，苯并[ d ] [1,2,3]三唑和1-（呋喃-3-基甲基）-1 H的区域选择性官能化提供了广阔的范围。-吡唑产率高。

  DOI：

  10.1039/c9cc06758b
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 [5 + 2] 1-苄基吡唑与炔烃的翻转环化：直接进入三环 2-苯并氮卓

  摘要：

  已开发出第一个 Pd 催化的 [5 + 2] 翻转环化 1-苄基吡唑与炔烃以组装 10 H-苯并 [ e ] 吡唑并 [1,5- a ] 氮杂（三环 2-苯并氮杂）。翻转环化意味着 1-苄基吡唑（五原子伙伴）和炔烃的芳基和杂芳基 C sp 2 -H 键 (C-H/C-H)的双重 C-H 活化，得到 [5 + 2] 环化化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04300

文献信息

• Boron carbonitride photocatalysts for direct decarboxylation: the construction of C(sp³)–N or C(sp³)–C(sp²) bonds with visible light
  作者：Jiale Shi、Tao Yuan、Rong Wang、Meifang Zheng、Xinchen Wang

  DOI：10.1039/d1gc00922b

  日期：——

  functionalization of acids via metal-free boron carbon nitride (BCN) photocatalysis, delivering the desired products under ambient conditions. This methodology is applicable to the late-stage modification of pharmaceutical molecules and gram-scale experiments as well as in the recovery and reuse of the photocatalysts without the loss of reactivity. The developed photochemical reaction system fulfills the requirements

  建立了无金属规程，用于通过无金属氮化硼碳氮化物（BCN）光催化对酸进行脱羧N-H或C（sp 2）-H官能化，从而在环境条件下提供所需的产物。该方法学适用于药物分子的后期修饰和克级实验，以及光催化剂的回收和再利用而不损失反应性。开发的光化学反应系统满足绿色和可持续化学的要求。
• Synthesis, characterization and biological evaluation of new copper complexes of naphthyl pyrazole ligands
  作者：ERDÖNMEZ, Demet、HINIS, Melek、MENTES, Ayfer、SINGH, Kuldip

  DOI：10.3906/kim-2010-5

  日期：——

  Two naphthalene pyrazole ligands were synthesized using KOH/DMSO and Cu catalyst and characterized with FT-IR, ESIMS, 1H, and 13C NMR spectroscopies. The crystal structures of 1-(2-methylnaphthalen-1-yl)-1H-pyrazole (MeNap-Pz) ligand have been determined with X-ray crystal structure analysis. Reaction of the ligands with Cu(NO3)2x3.5H2O gave two new complexes and characterized with magnetic susceptibility, molar conductance, FT-IR, LCMS-MS, ICP-OES, NMR, thermogravimetric analysis, and ESR spectra. The spectral data of the ligands are coordinated to the metal ion through the nitrogen atoms of the pyrazole ring. Consequently, it has been determined that [Cu(MeNap-Pz)2 (NO3)]NO3.2H2O complex showed square planar geometry and [Cu(NapMe-Pz)2(NO3)2].H2O complex showed octahedral geometry. All compounds were screened for in vitro antibacterial activity and copper complexes have been shown to be effective on bacteria.

  使用KOH/DMSO和Cu催化剂合成了两种萘吡唑配体，并通过FT-IR、ESIMS、1H和13C NMR光谱学对其进行了表征。通过X射线晶体结构分析确定了1-(2-甲基萘-1-基)-1H-吡唑（MeNap-Pz）配体的晶体结构。配体与Cu(NO3)2x3.5 反应产生了两种新的络合物，并通过磁化率、摩尔电导率、FT-IR、LCMS-MS、ICP-OES、NMR、热重分析和ESR光谱对其进行了表征。配体的光谱数据通过吡唑环的氮原子与金属离子协调。因此，已经确定[Cu(MeNap-Pz)2 ( )] .2 络合物呈正方形平面几何结构，而[Cu(NapMe-Pz)2( )2].H2O络合物呈八面体几何结构。对所有化合物进行了体外抗菌活性筛选，结果表明铜络合物对细菌有效。
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Potassium Trifluoro(<i>N</i>-methylheteroaryl)borates with Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Gary A. Molander、DaWeon Ryu、Mona Hosseini-Sarvari、Rammohan Devulapally、Dave G. Seapy

  DOI：10.1021/jo4009589

  日期：2013.7.5

  The synthesis of potassium trifluoro(N-methylheteroaryl)borates and their use in cross-coupling reactions with various aryl and heteroaryl halides to construct N-methyl heteroaryl-substituted aromatic and heteroaromatic compounds are reported.