(E)-3-[2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl]-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-quinolizin-2(6H)-one | 1341193-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (E)-3-[2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl]-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-quinolizin-2(6H)-one
• 英文别名: 3-(2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl)-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-quinolizin-2(6H)-one；tert-butyl (E)-3-(2-oxo-1,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1341193-14-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: QGJXMKHWLRHWBG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl]-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-quinolizin-2(6H)-one 、 丙烯腈 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到tert-butyl 3-acetyl-5-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  室温下环状烯胺酮的仿生有氧 C?H 烯烃化：1,3,5-三取代苯的合成进展

  摘要：

  使用氧气作为末端氧化剂，在室温下通过钯催化设计了一种绿色温和的环状烯胺酮脱氢烯烃化方案。烯化环烯胺酮的合成效用通过意想不到的 Diels-Alder 串联反应提供了一系列独特的 1,3,5-三取代苯。这种新协议实现了广泛的底物范围和良好的产量，为芳烃功能化提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300904
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-2-one 、 丙烯酸叔丁酯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 copper diacetate 、 邻苯二酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到(E)-3-[2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl]-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-quinolizin-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  室温下环状烯胺酮的仿生有氧 C?H 烯烃化：1,3,5-三取代苯的合成进展

  摘要：

  使用氧气作为末端氧化剂，在室温下通过钯催化设计了一种绿色温和的环状烯胺酮脱氢烯烃化方案。烯化环烯胺酮的合成效用通过意想不到的 Diels-Alder 串联反应提供了一系列独特的 1,3,5-三取代苯。这种新协议实现了广泛的底物范围和良好的产量，为芳烃功能化提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300904

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Dehydrogenative Alkenylation of Cyclic Enaminones via the Fujiwara–Moritani Reaction
  作者：Yi-Yun Yu、Micah J. Niphakis、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/ol202677g

  日期：2011.11.4

  A new Pd(II)-catalyzed dehydrogenative alkenylation reaction involving two alkenes was developed. A variety of nonaromatic, cyclic enaminones were successfully coupled to primary and secondary alkenes yielding a series of unique 1,3-dienes. The generality of this transformation presents a useful strategy for directly cross-coupling alkenes and offers an attractive new approach to functionallze enaminones.
• Biomimetic Aerobic CH Olefination of Cyclic Enaminones at Room Temperature: Development toward the Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Benzenes
  作者：Yi-Yun Yu、Gunda I. Georg

  DOI：10.1002/adsc.201300904

  日期：2014.4.14

  A green and mild protocol for the dehydrogenative olefination of cyclic enaminones was devised via palladium catalysis at room temperature using oxygen as the terminal oxidant. The synthetic utility of the olefinated cyclic enaminones afforded a series of unique 1,3,5‐trisubstituted benzenes via an unanticipated Diels–Alder tandem reaction. The broad substrate scope and good yields achieved with this

  使用氧气作为末端氧化剂，在室温下通过钯催化设计了一种绿色温和的环状烯胺酮脱氢烯烃化方案。烯化环烯胺酮的合成效用通过意想不到的 Diels-Alder 串联反应提供了一系列独特的 1,3,5-三取代苯。这种新协议实现了广泛的底物范围和良好的产量，为芳烃功能化提供了另一种途径。