(4aR,8S,8aR)-(R)-1-phenylprop-2-yn-1-yl-2-benzyl-1-oxo-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydroisoquinoline-8-carboxylate | 1294505-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,8S,8aR)-(R)-1-phenylprop-2-yn-1-yl-2-benzyl-1-oxo-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydroisoquinoline-8-carboxylate
• 英文别名: [(1R)-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynyl] (4aR,8S,8aR)-2-benzyl-1-oxo-3,4,4a,7,8,8a-hexahydroisoquinoline-8-carboxylate
• CAS: 1294505-74-0
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄
• 分子量: 429.516
• InChiKey: YFGOIDVCOIWSSM-FDHFVPJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8S,8aR)-(R)-1-phenylprop-2-yn-1-yl-2-benzyl-1-oxo-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydroisoquinoline-8-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-Isoquinolinecarboxamide,N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-1-oxo-2-(phenylmethyl)-,(4aR,8S,,8aR)-
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下使用铜 (I) 促进去除炔丙酯来拆分羧酸

  摘要：

  描述了羧酸的光学拆分方法。外消旋羧酸与手性末端炔丙醇缩合得到可分离的非对映体酯。色谱分离，然后在甲醇中加热单个非对映异构体和催化卤化铜 (I)，以良好的收率和≥94% 的对映体比率再生羧酸。该方法对于拆分与常规酯水解不相容的羧酸特别有用。

  DOI：

  10.1021/jo200433w
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1-oxo-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydroisoquinoline-8-carboxylic acid 、 2-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)acetonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到(4aS,8R,8aS)-(R)-1-phenylprop-2-yn-1-yl-2-benzyl-1-oxo-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydroisoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下使用铜 (I) 促进去除炔丙酯来拆分羧酸

  摘要：

  描述了羧酸的光学拆分方法。外消旋羧酸与手性末端炔丙醇缩合得到可分离的非对映体酯。色谱分离，然后在甲醇中加热单个非对映异构体和催化卤化铜 (I)，以良好的收率和≥94% 的对映体比率再生羧酸。该方法对于拆分与常规酯水解不相容的羧酸特别有用。

  DOI：

  10.1021/jo200433w