(R)-N-(2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)benzamide | 1376128-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-N-(2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)benzamide
• 英文别名: N-[(2R)-2-fluoro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene]benzamide
• CAS: 1376128-76-5
• 化学式: C₁₇H₁₄FNO
• 分子量: 267.303
• InChiKey: GXLUPGKQNJUTCI-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-((1R,2R)-2-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzamide 、 N-((1S,2R)-2-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  烯酰胺的不对称氟化：使用阴离子手性相转移催化剂获得 α-氟亚胺

  摘要：

  在非极性溶剂中使用 BINOL 衍生的磷酸盐作为手性阴离子相转移催化剂允许使用 Selectfluor 作为氟化试剂对烯酰胺进行对映选择性氟化。我们证明可以很容易地以高对映选择性获得各种稳定且合成通用的 α-（氟）苯甲亚胺。这些化合物有可能很容易被加工成一系列高度立体定义的 β-氟胺，这些化合物构成了在药物合成中特别重要的非常有价值的构建块。

  DOI：

  10.1021/ja303959p
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二氢萘-1-基)苯甲酰胺 在 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(R)-N-(2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  烯酰胺的不对称氟化：使用阴离子手性相转移催化剂获得 α-氟亚胺

  摘要：

  在非极性溶剂中使用 BINOL 衍生的磷酸盐作为手性阴离子相转移催化剂允许使用 Selectfluor 作为氟化试剂对烯酰胺进行对映选择性氟化。我们证明可以很容易地以高对映选择性获得各种稳定且合成通用的 α-（氟）苯甲亚胺。这些化合物有可能很容易被加工成一系列高度立体定义的 β-氟胺，这些化合物构成了在药物合成中特别重要的非常有价值的构建块。

  DOI：

  10.1021/ja303959p

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC ELECTROPHILIC FLUORINATION USING AN ANIONIC CHIRAL PHASE-TRANSFER CATALYST<br/>[FR] FLUORATION ÉLECTROPHILE ASYMÉTRIQUE UTILISANT UN CATALYSEUR DE TRANSFERT DE PHASE CHIRAL ANIONIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013096971A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The discovery of distinct modes of asymmetric catalysis has the potential to rapidly advance chemists' ability to build enantioenriched molecules. As an example, the use of chiral cation salts as phase-transfer catalysts for anionic reagents has enabled a vast set of enantioselective transformations. A largely overlooked analogous mechanism wherein a chiral anionic catalyst brings a cationic species into solution is itself a powerful method. The concept is broadly applicable to a number of different reaction pathways, including to the enantioselective fluorocyclization of olefins, and dearomatization of aromatic systems with a cationic electrophile-transferring (e.g., fluorinating) agent and a chiral phosphate catalyst. The reactions proceed in high yield and stereoselectivity. The compounds and methods of the invention are of particular value, especially considering the scarcity of alternative approaches.

  发现不对称催化的不同模式具有潜力快速推动化学家构建手性富集分子的能力。例如，使用手性阳离子盐作为相转移催化剂用于阴离子试剂已经实现了大量手性选择性转化。一个被大多数人忽视的类似机制是手性阴离子催化剂将阳离子物种溶解到溶液中，这本身就是一种强大的方法。这一概念广泛适用于许多不同的反应途径，包括对烯烃进行手性选择性氟环化和用阳离子亲电试剂转移（例如，氟化）剂和手性磷酸盐催化剂进行芳香系统去芳构化。这些反应产率高，立体选择性好。该发明的化合物和方法具有特殊价值，尤其考虑到替代方法的稀缺性。