tert-butyl (2S,3S)-2-(2-thienyl)-1-[(R)-1-phenylethyl]piperidine-3-carboxylate | 1032169-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-2-(2-thienyl)-1-[(R)-1-phenylethyl]piperidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-2-thiophen-2-ylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 1032169-72-4
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂S
• 分子量: 371.544
• InChiKey: VSTBPZCTRQGQBR-KPFFTGBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-{allyl[(R)-1-phenylethyl]amino}-3-(2-thienyl)propanoate 在 Schwartz's reagent 、 碘 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到tert-butyl (2S,3S)-2-(2-thienyl)-1-[(R)-1-phenylethyl]piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Direct Stereoselective Approach to trans-2,3-Disubstituted Piperidines: Application in the Synthesis of 2-Epi-CP-99,994 and (+)-Epilupinine

  摘要：

  A simple synthesis of enantiomerically pure piperidine esters is described, offering a straightforward access to the trans-2,3-disubstituted piperidine skeleton which is present in a broad range of biologically active compounds.

  DOI：

  10.1021/ol800722a