(8R,9S,13S,14S)-2-(diethylcarbamoyl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-3-yl diethylcarbamate | 1422954-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S)-2-(diethylcarbamoyl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-3-yl diethylcarbamate
• CAS: 1422954-72-0
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₅
• 分子量: 512.69
• InChiKey: GWLAOWXCKWWCRY-XGBDYCOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S)-2-(diethylcarbamoyl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-3-yl diethylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到[(8R,9S,13S,14S)-2-(diethylcarbamoyl)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches towards 4-Functionalized Estrone Derivatives

  摘要：

  Directed ortho-lithiation of estrone carbamate followed by reaction with electrophiles afforded 2-substituted estrone derivatives. Reductive cleavage of the carbamate group followed by O-allylation and Claisen rearrangement led to new 4-functionalized estrone derivatives.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316816
• 作为产物：
  描述：

  雌酮17-乙烯缩酮 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S)-2-(diethylcarbamoyl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-3-yl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches towards 4-Functionalized Estrone Derivatives

  摘要：

  Directed ortho-lithiation of estrone carbamate followed by reaction with electrophiles afforded 2-substituted estrone derivatives. Reductive cleavage of the carbamate group followed by O-allylation and Claisen rearrangement led to new 4-functionalized estrone derivatives.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316816