(3aS,7aR)-7-(2-bromoethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole | 1315613-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,7aR)-7-(2-bromoethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole
• CAS: 1315613-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₂
• 分子量: 261.159
• InChiKey: FVTMZXQMKXHZAL-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aR)-7-(2-bromoethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-[2-[(5S,6R)-5,6-dihydroxy-1-cyclohexen-1-yl]ethyl]-N-methyl-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氢吗啡酮的短化学化学全合成：氧化脱芳香化/分子内[4 + 2]环加成/胺化序列

  摘要：

  由β-溴乙苯经十二步即可完成对氢吗啡酮的短时合成。关键的转化包括将芳烃酶促二羟基化为相应的顺式-二氢二醇，Mitsunobu与环A片段的偶联，C3苯酚的氧化脱芳香化作用以及随后的[4 + 2]环加成反应以形成吗啡喃环B。通过在C9进行分子内胺化来完成合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201400286
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 Escherichia coli JM₁₀₉ pDTG₆₀₁a 、 potassium diazodicarboxylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aS,7aR)-7-(2-bromoethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic total synthesis ofent-neopinone and formal total synthesis ofent-codeinone from β-bromoethylbenzene*

  摘要：

  通过从β-溴乙基苯合成ent-新松酮和ent-可待因的正式全合成，共进行了14步合成ent-新松酮。关键步骤包括：(i) 利用过表达甲烷二氧化酶的大肠杆菌JM109(pDTG601a)对β-溴乙基苯进行酶催化二羟基化，(ii) Heck反应以建立C-13立体异构中心，(iii) 亚醛缩合，以及(iv) 乙基氨基侧链对C-9进行1,6-共轭加成。还研究了几种其他构建C-9和C-14中心的方法：Mannich环化反应和aza-Prins反应。ent-新松酮的合成通过与福山最近发表的方法相交叉。为所有新化合物提供了实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1139/v11-071

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING MORPHINE COMPOUNDS
  申请人：Varghese Vimal

  公开号：US20150239860A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present application relates to processes for the preparation of morphine compounds utilizing a novel intramolecular [4+2] cycloaddition reaction.

  本申请涉及利用一种新型分子内[4+2]环加成反应制备吗啡化合物的过程。
• US9126965B1
  申请人：——

  公开号：US9126965B1

  公开（公告）日：2015-09-08