(1S)-1-{N-[(1,1-Dimethylethyl)oxycarbonyl]amino}-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylic acid | 219582-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-{N-[(1,1-Dimethylethyl)oxycarbonyl]amino}-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 219582-00-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: IFNVRJMGHSOAJJ-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-{N-[(1,1-Dimethylethyl)oxycarbonyl]amino}-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylic acid 在 二乙基异丙基胺 、 水 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S)-1-[N-(4-Bromobenzoyl)amino]-2,2-diphenylcyclopropane-1-N'-(methylethyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3-phenyl-2,3-methanophenylalanine developed by panning catalysts in a library format

  摘要：

  通过筛选金属络合物配体组合库，确定了合成标题化合物关键环丙烷化步骤的最佳催化剂；完成了合成，并对最终产物的衍生物进行了结晶，以确定其固态构象。

  DOI：

  10.1039/a805454a
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-Methyl-1-{N-[(1,1-dimethylethyl)oxycarbonyl]amino}-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(1S)-1-{N-[(1,1-Dimethylethyl)oxycarbonyl]amino}-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3-phenyl-2,3-methanophenylalanine developed by panning catalysts in a library format

  摘要：

  通过筛选金属络合物配体组合库，确定了合成标题化合物关键环丙烷化步骤的最佳催化剂；完成了合成，并对最终产物的衍生物进行了结晶，以确定其固态构象。

  DOI：

  10.1039/a805454a

文献信息

• Cyclopropane Amino Acids That Mimic Twoχ1-Conformations of Phenylalanine
  作者：Destardi Moye-Sherman、Song Jin、Shiming Li、Michael B. Welch、Joe Reibenspies、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2730::aid-chem2730>3.0.co;2-x

  日期：1999.9.3