ethyl (2S,4R)-2-ethoxy-4-(furan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate | 1322751-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl (2S,4R)-2-ethoxy-4-(furan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 1322751-71-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: GUUAWDMTYSLSLX-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enoate 、 乙烯基乙醚 在 C₁₈H₂₃NO₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 、 ethyl (2S,4R)-2-ethoxy-4-(furan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 、 、
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-羟基恶唑啉配体催化的外选择性不对称逆电子需求杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  衍生自 (+)-(S)-酮品酸的羟基恶唑啉的 Cu(II) 络合物催化烯醇醚和 β,γ-不饱和 α-酮酯的不对称杂狄尔斯-阿尔德环加成反应。该反应以前所未有的外选择性发生，提供 2,4-反式-二取代的手性 2,3-二氢吡喃，ee 高达 88%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260780