Diisopropyl-phosphoramidous acid methyl ester 2-(methyl-phenazin-2-yl-amino)-ethyl ester | 208336-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Diisopropyl-phosphoramidous acid methyl ester 2-(methyl-phenazin-2-yl-amino)-ethyl ester
• 英文别名: N-[2-[[di(propan-2-yl)amino]-methoxyphosphanyl]oxyethyl]-N-methylphenazin-2-amine
• CAS: 208336-12-3
• 化学式: C₂₂H₃₁N₄O₂P
• 分子量: 414.487
• InChiKey: BTHFFJOTBLKESD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl-phosphoramidous acid methyl ester 2-(methyl-phenazin-2-yl-amino)-ethyl ester 在 吡啶 、 四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 Phosphoric acid (2S,4S,5R)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester methyl ester 2-(methyl-phenazin-2-yl-amino)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1'-吩嗪拴系的呋喃呋喃糖基寡核苷酸的合成：其双链体和三链体的热稳定性和荧光性质

  摘要：

  描述了在1-（3'-deoxypsicofuranosyl）尿嘧啶的C1'处与吩嗪（pzn）相连的修饰寡核苷酸（ODN）的合成，热稳定性以及其双链体和三链体的荧光性质。由1-（3'-脱氧吡喃呋喃糖基）尿嘧啶5 [ ]合成了关键中间体，其是通过吩嗪呋喃糖基尿嘧啶衍生物7和8与吩嗪1'连接的，该连接基由磷酸酯和两个亚甲基组成。化合物7转化成相应的6'- ø -DMTr保护的4'-亚磷酰胺块13中的三个步骤[7→9（83％）→11（83％）→13（83％）]，而化合物8在四个步骤[8→10（28％）→12（70％）→14 ]中，使用α-己内酰胺来制备改性的固体载体14。改性的9-mer寡核苷酸28 - 31和18-mer的寡核苷酸22 - 25然后在使用自动固相DNA合成协议通常的方式组装。吩嗪-拴系的九聚体（28 - 31），用于它们的能力，形成稳定的双链体与靶DNA-链（测试19 - 20）。测试了吩嗪系留的18聚体（22

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00237-3
• 作为产物：
  描述：

  氯(二异丙基氨基)甲氧基膦 、 2-[甲基(吩嗪-2-基)氨基]乙醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到Diisopropyl-phosphoramidous acid methyl ester 2-(methyl-phenazin-2-yl-amino)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1'-吩嗪拴系的呋喃呋喃糖基寡核苷酸的合成：其双链体和三链体的热稳定性和荧光性质

  摘要：

  描述了在1-（3'-deoxypsicofuranosyl）尿嘧啶的C1'处与吩嗪（pzn）相连的修饰寡核苷酸（ODN）的合成，热稳定性以及其双链体和三链体的荧光性质。由1-（3'-脱氧吡喃呋喃糖基）尿嘧啶5 [ ]合成了关键中间体，其是通过吩嗪呋喃糖基尿嘧啶衍生物7和8与吩嗪1'连接的，该连接基由磷酸酯和两个亚甲基组成。化合物7转化成相应的6'- ø -DMTr保护的4'-亚磷酰胺块13中的三个步骤[7→9（83％）→11（83％）→13（83％）]，而化合物8在四个步骤[8→10（28％）→12（70％）→14 ]中，使用α-己内酰胺来制备改性的固体载体14。改性的9-mer寡核苷酸28 - 31和18-mer的寡核苷酸22 - 25然后在使用自动固相DNA合成协议通常的方式组装。吩嗪-拴系的九聚体（28 - 31），用于它们的能力，形成稳定的双链体与靶DNA-链（测试19 - 20）。测试了吩嗪系留的18聚体（22

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00237-3