tert-butyl-(5-methoxy-3-vinyl-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-diphenyl-silane | 876173-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-(5-methoxy-3-vinyl-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-diphenyl-silane
• CAS: 876173-54-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: MUPTZLZSAZNHAI-BEUBQONESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(5-methoxy-3-vinyl-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-diphenyl-silane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium dichloride 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.42h， 生成 [2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl]-(4,4,7a-trimethyl-octahydro-inden-1-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide：全合成和相关研究。

  摘要：

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。

  DOI：

  10.1002/chem.200500513
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 硝酸铵 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二异丁基氢化铝 、 二苯二氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 tert-butyl-(5-methoxy-3-vinyl-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide：全合成和相关研究。

  摘要：

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。

  DOI：

  10.1002/chem.200500513