6-(benzyloxy)-4-vinyloxyhex-1-ene | 604005-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-4-vinyloxyhex-1-ene
• 英文别名: 3-Ethenoxyhex-5-enoxymethylbenzene
• CAS: 604005-37-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: OKCUSGWRRQPPGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 6-(benzyloxy)-4-vinyloxyhex-1-ene 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到1-[(2RS,6SR)-4-bromo-6-(2-benzyloxyethyl)tetrahydropyran-2-yl]-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钛（IV）促进了Mukaiyama aldol-Prins环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了Mukaiyama aldol-Prins（MAP）环化的新版本。发现不饱和烯醇醚（如3）在TiBr（4）的存在下与醛类偶合，得到4-溴四氢吡喃产物。这种级联反应序列导致形成两个新的碳-碳键，一个环和三个新的立体中心。我们希望这一反应将成为综合中强大的新工具。

  DOI：

  10.1021/ol035303n
• 作为产物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-4-hydroxyhex-1-ene 、 乙烯基乙醚 在 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 反应 48.0h， 以83%的产率得到6-(benzyloxy)-4-vinyloxyhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  钛（IV）促进了Mukaiyama aldol-Prins环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了Mukaiyama aldol-Prins（MAP）环化的新版本。发现不饱和烯醇醚（如3）在TiBr（4）的存在下与醛类偶合，得到4-溴四氢吡喃产物。这种级联反应序列导致形成两个新的碳-碳键，一个环和三个新的立体中心。我们希望这一反应将成为综合中强大的新工具。

  DOI：

  10.1021/ol035303n

文献信息

• Tetrahydropyran Rings from a Mukaiyama−Michael Cascade Reaction
  作者：Megan L. Bolla、Brian Patterson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja056483u

  日期：2005.11.23

  A new annulation reaction leading to tetrahydropyrans has been discovered. The reaction of homoallylic enol ethers (e.g., 1) with alpha,beta-unsaturated ketones or esters begins with a Mukaiyama-Michael addition. The intermediate oxocarbenium ion undergoes a rapid 2-oxonia-Cope rearrangement, and the resulting zwitterion collapses to form a tetrahydropyran. The reaction is stereoselective with 3-butene-2-one

  已经发现了导致四氢吡喃的新环化反应。高烯丙基烯醇醚（例如，1）与α，β-不饱和酮或酯的反应以向山-迈克尔加成开始。中间体氧碳鎓离子经历了快速的 2-oxonia-Cope 重排，产生的两性离子塌陷形成四氢吡喃。该反应对 3-butene-2-one 具有立体选择性，但会产生与丙烯酸乙酯的非对映异构混合物。更复杂的烯酮，如环己烯酮，也会发生反应以产生稠环产物。底物的旋光性在四氢吡喃产物中传递。