-2-methyl-3-(phenylmethoxy)pentanal | 146565-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: -2-methyl-3-(phenylmethoxy)pentanal
• 英文别名: (2S,3R)-2-methyl-3-phenylmethoxypentanal
• CAS: 146565-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: PEJTZMIGUJDGLD-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -2-methyl-3-(phenylmethoxy)pentanal 生成 (2S,3R)-3-Benzyloxy-1-imidazol-1-yl-2-methyl-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  完全取代的含γ-吡喃酮的天然产物的合成研究：立酮吡喃酮和过氧化三酚I和II的绝对构型

  摘要：

  带有旋光性官能团的三酮化合物与相应的γ-吡喃酮的轻度环化方法[DMSO-（COCl）2或Ph 3 P-CCl 4 ]提供了从海洋软体动物Onchidium分离得到的ilikonapyrone和过苯三酚I和II的绝对构型的确定verruculatum和Peronia peronii。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73859-7
• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5R)-5-Methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-methanol 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 -2-methyl-3-(phenylmethoxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  完全取代的含γ-吡喃酮的天然产物的合成研究：立酮吡喃酮和过氧化三酚I和II的绝对构型

  摘要：

  带有旋光性官能团的三酮化合物与相应的γ-吡喃酮的轻度环化方法[DMSO-（COCl）2或Ph 3 P-CCl 4 ]提供了从海洋软体动物Onchidium分离得到的ilikonapyrone和过苯三酚I和II的绝对构型的确定verruculatum和Peronia peronii。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73859-7

文献信息

• Diastereoselection in 1,3-O- to -C-alkyl migration reaction of 1-alkenyl alkyl acetals catalyzed by boron trifluoride etherate
  作者：Mitsuru Takahashi、Hiroharu Suzuki、Yoshihiko Moro-oka、Tsuneo Ikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88688-8

  日期：1982.1

  giving selectively the erythro α-alkyl-β-alkoxyaldehyde, and (Z)-acetal leading preferentially to the threo isomer, is observed in the 1,3-O- to - C-alkyl migration reaction of 1-alkenyl alkyl acetals catalyzed by boron trifluoride etherate.

  显着的diastereoselection，用（E） -烯基烷基缩醛给予选择性地将赤α-烷基-β-alkoxyaldehyde，和（Z）-acetal优先通向苏式异构体，在1,3-O-对观察- C-三氟化硼醚化物催化的1-链烯基烷基缩醛的烷基迁移反应。
• High-precision asymmetric synthesis of stegobiol and stegobinone via boronic esters
  作者：Donald S. Matteson、Hon Wah Man

  DOI：10.1021/jo00076a006

  日期：1993.11

  Highly stereoselective boronic ester chemistry has been used to synthesize the drugstore beetle pheromones stegobiol and stegobinone. The convergent route utilizes a single intermediate containing all of the stereogenic centers for both segments of the pheromones, requires only one chromatographic separation, and is the first synthesis to provide pure, crystalline samples.